中南大学高等有机试题.doc

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1、中南大学考试试卷一、选择题（每小题2分，共20分）1．下列化合物，其亲电取代活性由大到小排列为：（D）A．③＞①＞②＞④B.①＞③＞②＞④C.①＞②＞③＞④D.④＞②＞①＞③2．下列负离子，其稳定性由大至小的正确排序是：（B）A．①＞④＞②＞③B.④＞①＞②＞③C.③＞④＞②＞①D.②＞③＞④＞①3．下列化合物与亚硫酸氢钠加成，速度最快的是：（A）4．下列化合物按SN1反应，其活性由高到低排列为：（C）A．①＞②＞③B.③＞②＞①C.①＞③＞②D.②＞①＞③5．下列负离子作为亲核试剂，其活性由高到低的顺序为：（B）A．④＞③＞①＞②B.②＞①＞③＞④C.③＞①＞②＞④

2、D.①＞③＞②＞④6．下列化合物，其酸性由强至弱的正确排序是：（D）①苯甲酸②对甲基苯甲酸③对硝基苯甲酸④对甲氧基苯甲酸A．③＞④＞①＞②B.③＞②＞④＞①C.④＞③＞①＞②D.③＞①＞②＞④7．下列化合物没有芳香性的是：（B）9．下列化合物具有手性的是：（C）10．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是：（D）二、完成下列反应式（每空2分，共30分）三、写出下列反应历程（每小题5分，20分）（前两步2分，后步1分）（前两步3分，后两步各1分）（第一步3分，后两步2分）（每步1分）四、简要回答问题（共30分）答：前者，离去基团反式共平面，有利于E2消除.2．比较以下两个化

3、合物的酸性强弱，并给出合理解释(4分)答：当t-Butyl在邻位时，把羧基挤出了与苯环所在平面，苯基的+C效应消失。3．比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？（4分）答：左边羟基的酸性较大，因右边的羟基与羰基形成分子内氢键，约束了氢的离解。4．比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。(4分)答：后者较快。因后者反应过程中，硫原子可与碳正离子发生邻基参与，有利于反应。5．一般叔卤代烷容易发生亲核取代反应，为什么1-溴二环[2.2.1]庚烷难以进行亲核取代?（4分）答：溴原子处于桥头，难于形成平面构型的碳正离子。相对反应速率分别为：，若分别在上

4、述反应中加入9%的水，再与LiCl反应，反应速率比不加水时慢24倍,而与KI反应,反应速率只慢2倍，试解释之。（4分）答：在非极性的极性溶剂中，卤素离子的半径越小，负电荷越集中，越有利于亲核取代。而在极性质子性溶剂中，卤素离子的活性相反。水是质子性溶剂，碘离子的半径较大，溶剂化程度较小，亲核活性较大。5．化合物A（C6H10O3），在1710cm—1有强的红外吸收。A与I2/NaOH作用给出黄色沉淀。A与Tollen试剂无银镜反应，但A用稀H2SO4处理后生成的化合物B与Tollen试剂作用有银镜生成。A的1HNMRδ数据为：2.1（单峰，3H），2.6（双峰，2H）

5、，3.2（单峰，4H），4.7（三重峰，1H）。写出A、B的结构式。（6分）答：(A3分；B2分)