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1、有机化学（第四版）第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclo
2、nexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴ NaOH（水） ⑵KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN⑺NH3⑻(9)、醇(10)答案： 5.写出下列反应的产物。⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解: 6.将以下各组化合物,按照不同要求排列
3、成序:⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率： ①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行SN2反应速率: ①1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>
4、2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行SN1反应速率: ①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案： 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：解: 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵
5、碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解: ⑴SN2 ⑵SN1 ⑶SN1 ⑷SN1 ⑸SN2为主 ⑹SN2 ⑺SN1 ⑻SN2 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH
6、2CH2CN+NaBr⑵ ⑶ ⑷⑸答案：解:⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小.⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去. 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解: ⑴SN2 ⑵SN2 ⑶SN1 ⑷SN1 ⑸二者均有
7、 ⑹分子内的SN2反应 12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案： 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? 答案：解: R型，有旋光性.SN2历程. 无旋光性,SN1历程. 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?答案：解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又
8、作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多. 15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物
