有机化学第18章 糖

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1、第第1818章章糖糖类类（（saccharidesaccharide））糖类：多羟基的醛糖类：多羟基的醛((polyhydroxyaldehydepolyhydroxyaldehyde))或多羟基的酮或多羟基的酮((polyhydroxyketonepolyhydroxyketone))，，或者通过水解能产生这些醛酮的物质。或者通过水解能产生这些醛酮的物质。11糖糖的的分分类类单糖单糖((monosaccharide)monosaccharide)：：不能水解成更简单的多羟不能水解成更简单的多羟基醛（酮）的一

2、类化合物。基醛（酮）的一类化合物。例如：葡萄糖，果糖例如：葡萄糖，果糖寡糖寡糖((oligosaccharide)oligosaccharide)：：能水解生成两个至十个单能水解生成两个至十个单糖分子的一类化合物。糖分子的一类化合物。例如：蔗糖，乳糖，麦芽糖例如：蔗糖，乳糖，麦芽糖多糖多糖((polysaccharide)polysaccharide)：：水解后一个分子能生成许水解后一个分子能生成许多分子单糖的一多分子单糖的一类化合物。类化合物。例如；例如；淀粉，淀粉，纤维素纤维素方法：方法：(1)以甘油醛为

3、标准，其构型用Fischer投影式表示为：CHOCHOHOHHOHCH2OHCH2OHDD--甘油醛甘油醛LL--甘油醛甘油醛D-GlyceraldehydeD-GlyceraldehydeRR--甘油醛甘油醛SS--甘油醛甘油醛(2)(2)其它的醛糖和酮糖按其它的醛糖和酮糖按FischerFischer投影式书投影式书写，碳原子在竖线上，编号按系统命法，写，碳原子在竖线上，编号按系统命法，使羰基具有最小的编号。使羰基具有最小的编号。(3)(3)编号最大的手性碳原子的构型，亦即离编号最大的手性碳原子的构型，亦

4、即离羰基最远的羰基最远的手性碳原子的构型若与手性碳原子的构型若与DD--甘油甘油醛的构型相同，则此糖属于醛的构型相同，则此糖属于DD--构型，反之，构型，反之，则属于则属于LL--构型。构型。例如：例如：CHOCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHDD--葡萄糖葡萄糖LL--葡萄糖葡萄糖DD--GlucoseGlucoseLL--GlucoseGlucoseCH2OHCH2OHOOHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHDD--果糖果糖LL--果糖果糖DD-

5、-FructoseFructoseLL--FructoseFructoseCHOCHOCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHDD--葡萄糖葡萄糖DD--甘露糖甘露糖DD--半乳糖半乳糖DD--葡萄糖与葡萄糖与DD--甘露糖只是甘露糖只是CC2的构型不同，其它都相同的构型不同，其它都相同DD--葡萄糖与葡萄糖与DD--半乳糖只是半乳糖只是C4C4的构型不同，其它都相同的构型不同，其它都相同差向异构体差向异构体epimerepimer：：有多个

6、手性碳原子的非对映异构体，有多个手性碳原子的非对映异构体，彼此间只有一个手性碳原子构型不相同而彼此间只有一个手性碳原子构型不相同而其余都相同者，互称差向异构体。其余都相同者，互称差向异构体。例如：例如：DD--葡萄糖与葡萄糖与DD--甘露糖是差向异构体甘露糖是差向异构体DD--葡萄糖与葡萄糖与DD--半乳糖是差向异构体半乳糖是差向异构体请指出糖②、③、④与①在结构上的差异CHOCHOCHOCHOHCOHHOCHHCOHHCOHHOCHHOCHHCOHHOCHHCOHHCOHHCOHHOCHHCOHHCOHHC

7、OHHCOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHD-葡萄糖D-甘露糖D-阿洛糖D-半乳糖①②③④差向异构体C差向异构体C差向异构体C差向异构体23433糖的环状结构糖的环状结构CHOHOHDD--葡萄糖葡萄糖HOHHOHHOHCH2OH开链结构是由分子中羰基和羟基的一系列化学开链结构是由分子中羰基和羟基的一系列化学反应中推导而知的，后来发现有许多性质并不能用反应中推导而知的，后来发现有许多性质并不能用开链结构说明。开链结构说明。HOHCHOHOOHOOOHOHHOOHHOHOHOHα-D-吡喃葡萄糖CH2

8、OHβ-D-吡喃葡萄糖开链结构mp146℃mp150℃（冷乙醇）（热吡啶）36.4%<0.0026%63.6%α=–1-1αm=+18.7°·mL·g–1·dm-1m+112°·mL·g·dmαm=+52.7°·mL·g–1·dm-1变旋光现象变旋光现象变旋光现象((mutarotationmutarotation))：把糖的晶体放在水溶液中，比旋光度自行把糖的晶体放在水溶液中，比旋光度自行发生改变