有机化合物概述课件

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1、参考书•《有机化学》二版张生勇主编科学出版社•《有机化学》上册胡宏纹等编高教出版社•《有机化学》五版徐景达主编人民卫生出版社•《基础有机化学》二版，上册邢其毅主编高教出版社一、有机化学和有机化合物（一）有机化学（organicchemistry）•有机合成化学•天然有机化学•生物有机化学•元素有机化学和金属有机化学•物理有机化学•有机分析化学一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物(organiccompound)•17世纪，人们把来源于动植物的物质叫作有机化合物，把从无生命的矿物质中获得的物质称为无机化合物。•1892年，德国化学家韦勒由氰酸钾和氯化铵加热合成出尿素：KOC

2、N+NH4Cl→NH4OCN+KClNH4OCN→H2NCONH2一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物•大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，所以人们就把含碳的化合物称为有机化合物。•又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有氢元素，有的还含有O、S、N、P和卤素等，所以又把碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物。一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物有机化合物的来源•动植物染料、药物、油脂、香料、橡胶等。•煤芳香族化合物的主要来源之一。•石油乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯和萘等。是有机合成的最主要的原料。一、有机化学和有机化合物（二）有机化合物•有机化合

3、物的特点1.组成元素种类少，化合物数目繁多2.熔点低，热稳定性差，容易燃烧3.难溶于水，易溶于有机溶剂4.反应速率较小，往往有副反应发生二、有机化学与医学关系•组成人体的物质除水和一些无机盐以外，绝大部分是有机物。生命中的许多化学问题离不开有机化学。•有机化学为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。•有机化学与人类的生产和生活关系十分密切，国民经济的方方面面无不涉及有机化学。三、组成有机化合物的化学键•绝大多数为共价键•单键、双键、三键•σ键、π键四、有机化合物的分子结构（一）分子式和构造式•分子式（molecularformula）是以元

4、素符号表示物质分子组成的式子。•能表示分子中各原子间的排列次序和结合方式的式子叫作构造式（constitutionalformula）。如：乙醇C2H6OCH3CH2OH乙醛C2H4OCH3CHO四、有机化合物的分子结构（二）化合物的构型和构型式分子中各原子在空间的排布方式称为分子的构型。HHCHCHH。H10928'HH球棒模型正四面体模型斯陶特模型HHHHHHHCHHHCHCCCCCCHHHHHHHOHH甲烷正丁烷丙酮五、共价键参数（一）键长(bondlenth)C-C0.154nmC=C0.133nmC≡C0.121nmC-H0.109nm五、共价键参数（一）键长(bo

5、ndlenth)（二）键角(bondangle)（三）键能和键的离解能(bondenergyanddissociationenergy)CH4→·CH3+H·D(CH3-H)=435kJ·mol-1·CH3→∶CH2+H·D(CH2-H)=444kJ·mol-1∶CH2→≡CH+H·D(CH-H)=444kJ·mol-1≡CH→C+H·D(C-H)=339kJ·mol-1CH4→C+4H△H=1662kJ·mol-1C—H键能1662×1/4=415.5kJ·mol-1五、共价键参数（一）键长(bondlenth)（二）键角(bondangle)（三）键能和键的离解能(bon

6、denergyanddissociationenergy)（四）键的极性六、共价键的断裂和反应类型（一）均裂和异裂•均裂（homolysis）C：A或hνC·+·A产生自由基，引发自由基型反应六、共价键的断裂和反应类型（一）均裂和异裂•异裂（heterolysis）C：A：A-+C+（碳正离子）+：-C：AA+C（碳负离子）产生离子，引发离子型反应。亲电试剂；亲电反应。亲核试剂；亲核反应。六、共价键的断裂和反应类型（二）反应类型1.取代反应(substitutionreaction)--－C－X+Y－C－Y+X-CH－CH－CHOH+Br-CH3－CH2－CH2Br+OH32

7、2六、共价键的断裂和反应类型（二）反应类型2.加成反应(additionreaction)YC＝C+Y—X－C－C－XCH2＝CH2+Br2CH2Br－CH2Br六、共价键的断裂和反应类型（二）反应类型3.消去反应(eliminationreaction)XCCCC+HXHCH-CHBrCH=CH+HBr3222六、共价键的断裂和反应类型（二）反应类型4.异构化反应(isomerizationreaction)H－C－C＝AC＝CA－HHOHOHH－C－C－CH3C＝CHCH3H六、共价键的断裂和反应类