有机化合物概述.ppt

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1、第六章有机化合物概述第一节有机化合物的基本知识一、有机化合物和有机化学有机化合物的提纯：1769年葡萄汁——酒石酸柠檬汁——柠檬酸尿液——尿酸酸牛奶——乳酸1828年韦勒KCNO+NH4Cl(NH2)2CO有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物有机化学是指研究有机化合物的组成、结构、性质及其合成方法的一门科学二、有机化合物的特征1.可燃性2.熔点低3.不导电4.难溶于水5.反应速度慢且产物复杂6.多种异构现象三、有机化合物的分类1.碳的骨架1）链状化合物C—C成链脂肪族化合物戊烷3-戊醇2）碳环化合物（1）脂环（2）芳香3）杂环化合物2.官能团-CC--X-OH-SH碳碳双键碳

2、碳三键卤素羟基巯基-CHO-COOH-NH2羰基醛基羧基氨基1.烃炔烃烯烃链烃环烃不饱和链烃饱和链烃—烷烃芳香烃脂环烃CH3CH2CH3HC≡C-CH3H2C=CHCH3仅由碳和氢两种元素组成的化合物3.有机物的定义2.烃的衍生物含卤衍生物含氧衍生物含氮衍生物共价键均裂游离基(自由基)四、有机反应的类型自由（游离）基反应自由基反应一般在光照、加热或过氧化物存在下进行CH3Cl，CH2Cl2，CHCl3，CCl4反应历程：对某个化学反应逐步变化过程的详细描述，又称反应机理。1）链引发Cl：Cl2+光→2Cl·CH4：416kJ·mol-1Cl2：232kJ·mol-1甲烷的氯代

3、反应历程：2）链增长（传递）Cl·+H：CH3→CH3·+HClCH3·+Cl2→CH3Cl+Cl·CH3Cl+Cl·→·CH2Cl+HCl3）链终止CH3·+Cl·→CH3ClCH3·+CH3·→CH3CH3CH2Cl·+Cl·→CH2Cl2游离基取代反应烷烃或烷基上的氢被取代正碳离子共价键异裂负碳离子离子型反应大多在酸碱或极性溶剂存在下进行离子型反应亲核反应(C+)亲电反应(C-)亲核加成反应亲核取代反应亲电加成反应亲电取代反应1）亲电反应（1）亲电取代苯环上的取代Cl2+FeCl3→Cl++FeCl4-亲电试剂Cl+亲电取代苯环的卤化、硝化、磺化（2）亲电加成不饱和键的

4、加成δ+δ-δ+δ-乙烯正碳离子1，2-二溴乙烷2）亲核反应（1）亲核取代卤烃的水解R—X+NaOH↓△R—OH+NaXR—X→R++X-R++OH-→R—OH亲核试剂亲核取代（2）亲核加成羰基的加成氢氰酸加成α—羟基腈反应历程：慢快H+丙烯与氯气的反应历程是A.游离基加成B.离子型反应C.亲电加成D.亲核加成√√C6H5-CH3+Cl2↓光C6H5-CH2-Cl+HCl该反应的历程是A.游离基加成反应B.游离基取代反应C.亲电取代反应D.亲电加成反应√C6H5-CH3+Cl2↓FeCl3邻、对氯甲苯该反应的历程是A.游离基加成反应B.游离基取代反应C.亲电取代反应D.亲电加

5、成反应√游离基取代反应分为_、_、_三个阶段共价键的断裂方式有_和_；在游离基反应中试剂的共价键发生_，在亲电加成反应中试剂的共价键发生_。第二节有机化合物的结构理论一、原子核外电子的运动状态和分布规律（1）主量子数（电子层）n1，2，······+∞（一）核外电子的运动状态—四个量子数n=123456KLMNOP意义①n∝E1＜2②n∝r（2）角量子数（电子亚层）l0，1·····（n-1）spn=1l=01sn=2l=02sn=2l=12p意义①n一定l∝E2s＜2p②决定原子轨道或电子云的形状s：球形p：哑铃形（八字形）n、l与电子层、分层的关系n电子层数l分层(亚层)

6、1101s22012s2p330123s3p3d（3）磁量子数m0，±1，·······±l意义决定原子轨道或电子云在空间的伸展方向n=1l=0sm=0轨道符号1sl=1pm=0pxm=+1pym=-1pz3个伸展方向简并轨道pxpypz（4）自旋量子数ms±1/2下列哪一组量子数是不合理的A.n=2,l=1,m=1,ms=1/2B.n=2,l=1,m=2,ms=-1/2C.n=2,l=1,m=0,ms=1/2D.n=2,l=0,m=0,ms=-1/2√s2p6（二）核外电子的排布原则（1）能量最低原理电子总是尽先进入能量最低的原子轨道1s＜2s＜2p＜3s＜3p1H2s11

7、s1（2）鲍里原理每个原子轨道最多只能容纳两个电子，自旋方向相反。3Li1s31s22s1（3）洪特规则在简并轨道中，电子首先平行占据轨道，且自旋方向相同。6C1s22s22p27N1s22s22p317Cl1s22s22p63s23p5对于1s3电子结构的描述哪种较合适A.违反洪特规则B.违反鲍里原理C.违反能量最低原理D.以上都不对√二、碳原子的结构6C1s22s22p2基态激发态三、杂化轨道理论(一)杂化轨道理论的要点1.杂化不同类型，能级相近的电子轨道重新组合的过程杂化轨道重新组合的新轨道2.杂