新型氟取代六苯并蔻衍生物的合成及其热稳定性.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第2期，2o4～2C6ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．2，204～206决递论文·新型氟取代六苯并蔻衍生物的合成及其热稳定性杨蕾h，张扬h，张灯青h，李贤英，金武松a(1．东华大学a．化学化7-与生物工程学院；b．环境科学与工程学院，上海201620)摘要：四芳基取代环戊二烯酮与二氟取代二苯乙炔通过Diels—Alder环加成反应制得六芳基取代苯(6)；6在路易斯酸催化下通过Schol环氧化脱氢反应合成了一个新型的氟取代六苯并蔻衍生物——1，3，5，8，10，12

2、，14，17一八氟代六苯并蔻(7)，收率70％，其结构经‘HNMR，”CNMR和MS表征。IG研究结果表明，7失重5％的温度为452℃。关键词：六苯并蔻；Schol环氧化；合成；热稳定性中图分类号：0625．15；0613．41文献标识码：A文章编号：1005．1511(2014)02．-0204-03SynthesisandThermalStabilityofaNovelFluorineSubstitutedHexa-peri—hexabenzocoroneneDerivativeYANGLeihZHANGYangh，，ZHANGDeng．qingh

3、LIXian．ying，JINWu．song，(a．CollegeofChemistry，ChemicalEngineeringandBiotechnology；b．SchoolofEnvironmental~％ieneandEngineering，1．Don曲uaUniversity，shaJ1ghai201620，China)Abstract：Hexaarylbenzenederivative(6)waspreparedhyDiels—Aldercycloadditionreactionoftetraarylcycl0pentadienonewit

4、h4，4'-difluorodiphenylacetylrunes．Anovelfluorinesubstitutedhexa—peri—hexabenzocoronenededVative——1，3，5，8，10，12，14，17--octafluoro—hexa—peri—hexabenzocoro—nene(7)inyieldcf70％was~,ynthesizedbySchollcyclodehydrogenationcf6usingFeCL3．asthecat—aly~t．ThestructureswerecharacterizedbyHNM

5、R，”CNMRandMS．Thermalstabilityof7wasinvestigatedLyTGandtheresuhsindicatedthat5％weightlosstemperaturewas452℃．Keywords：hexabenzoeoronene；Schol1eyclodehydrogenation；synthesis；the~alstabil有机场效应晶体管(OrETS)由于其在弹性显中稳定的n型OFETS却比较少见，原因是其对氧示器、传感器、印刷设备等方面的潜在应用引起人和湿度较敏感，造成场效应迁移率低和晶体管工作们广泛地关注⋯

6、。按载流子的传输性质可将场性能不稳定。研究表明J，在P型有机半导体分子效应晶体管分为空穴为主要载流子的P型与电子中引入强吸电子基团，有利于电子的有效注入，降为主要载流子的n型。以并苯和低聚噻吩J低LUMO能级，提高材料的稳定性，是将有机半导为代表的P型OFETS具有良好的性质，而在空气体材料从P型转变成n型的一条有效途径。收稿日期：2013-01-06；修订Et期：2013-12-26基金项目：国家自然科学基金资助项目(21172035)作者简介：杨蕾(1987一)，女，汉族，河北邯郸人，硕士研究生，主要从事功能有机分子的合成与物性研究。E-mail：

7、amyleil2112@gn1ai1．com通信联系人：金武松，教授，E-mail：wsji．@dhu．edu．cn第2期杨蕾等：新型氟取代六苯并蔻衍生物的合成及其热稳定性FHDCCFDMAP,CH2C1FFF2F-FFFFF2，Bu4NOH3F1，4一dioxaneFF567Scheme1六苯并蔻(HBC)衍生物常表现出极好的化TG-2091F1型热重分析仪(氮气保护，以10℃·学稳定性-5J，其刚性的7r．共轭骨架使分子自组装rain的速率升温至800℃)。体表现出很高的电子迁移率，而在分子外围引入4，4一二氟二苯乙炔(3)和4，4一二氟苯偶酰不同

8、的取代基团则可改变分子的溶解性、液晶性(4)参考文献方法合成；其余所用试剂均为分以及自组装性等