灯盏花中的两种新异香豆素-论文.pdf

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1、·1128·药学学报ActaPharmaceuticaSinica2013,48(7):1128—1130灯盏花中的两种新异香豆素李菁,于德泉(中国医学科学院、北京协和医学院药物研究所,中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室,北京1000501摘要:从菊科植物灯盏花(Erigeronbreviscapus(Vant.)Hand.一Mazz.)全草乙醇提取物中分离得到两个新颖的异香豆素类成分,命名为灯盏花酮C(1)和灯盏花酮D(2),其化学结构经波谱分析分别鉴定为8,9一dihydroxypyrano[3,2-c]isochromen一4,

2、6-dione(1)和4,7-dihydroxy一3-(3-hydroxy一4-OXO-4H-pyran一2-y1)一1H-isochromen.1一one(2),二者分子结构中均连有罕见的y.吡喃酮片段。关键词:灯盏花;化学成分:异香豆素中图分类号:R284文献标识码:A文章编号:0513-4870(2013)07—1128.03TwonovelisocoumarinsfromErigeronbreviscapusLIJing,YUDe—quan(KeyLaboratoryoftheMinistryofEducationfo,Bioact

3、iveSubstancesandResourcesUtilizationofChineseHerbalMedicine;InstituteofMateriaMedica,PekingUnionMedicalCollege&ChineseAcademyofMedicalSciences,Beijing100050,China1Abstract:Twonovelisocoumarins,erigerononeC(1)andD(2),wereisolatedfromtheethanolextractofthewholeplantofErigero

4、nbreviscapus(Vant.)Hand.一Mazz(Compositae).Theirstructureswererespectivelyelucidatedas8,9-dihydroxypyrano[3,2-c]isoehromen一4,6-dione(1)and4,7-dihydroxy一3-(3-hydroxy一4一OXO一4H-pyran-2·y1)一1H-isochromen-1-one(2)onthebasisofspectralanalyses.Bothstructuresof1and2possessay-pyrone

5、moietyandthatisrareinnaturalproducts.Keywords:Erigeronbreviscapus;chemicalconstituent;isocoumarin灯盏花又称灯盏细辛,为菊科飞蓬属一年生植物和咖啡酰奎宁酸类成分,还含有辛酮糖酸、香豆素、短葶飞蓬[Erigeronbreviscapus(Vant.)Hand..Mazz.]萜类、甾醇、吡喃酮、木脂素、芳香酸、皂苷、脂肪的干燥全草,主产于云南,是中国特有植物药,具有酸等类型L2-4],成分多样性突出。为了充分阐明灯盏很高的药用价值,己载入1977年和

6、2010年版中国药花的化学成分。从中发现新的有效结构,作者对灯盏典。以该植物为原料生产的多种口服和注射药品在临花进行了化学研究,曾报道从其乙醇提取物中获得床上广泛应用,治疗中风、冠心病、糖尿病肾病、肾12种酚酸性成分【5】,进一步的分离又得到两种新的炎、偏头疼、突发性耳聋、高脂血症、视网膜静脉阻异香豆素类化合物(图1),本文报道其结构测定。塞、老年痴呆等疾病有明显效果,尤其对中风偏瘫患者有独特疗效,且安全性良好【1],受到医药界关注,成为近年植物药研发的热点。己知该植物主要含黄酮OO收稿日期:2013—03.19;修回日期:2013—05—

7、08.0O基金项目:国家科技重大专项“创新药物研究开发技术平台建设”(2009ZX09311-004).l2通讯作者Tel/Fax:86—10-63165224,E—mail:dqyu@imm.ac.cnFigure1Structuresof1—2李菁等:灯盏花中的两种新异香豆素·l129·化合物1黄色粉末,FeC1反应阳性。HR.ESI.在A273nm有最大吸收峰,具有异香豆素特征,而与MS提示分子式为C12H6O6([M+Hr实测:247.02315,香豆素明显不同[6】,提示化合物2为异香豆素。C.3计算:247.024263);¨C

8、NMR谱在l07~170内显示和C.4的化学位移为147.9和145.3,提示各碳连有12根谱线,提示其12个碳均为不饱和碳。HNMR有一个氧原子,因此推定y.吡喃酮连在内酯环的

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