几种卤代吡啶类农药中间体的合成与应用

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1、万方数据第46卷第12期2附7年12月农药AGRocHEMIcALSⅧ扼No．12Dcc．2007几种卤代吡啶类农药中间体的合成与应用冯忖m，包文娟-，z，吴永果z一，毛春晖z，陈明：华qt师范大学化学学院，武汉430079；2．湖南化T研究院(尉家农药创制技术研究中心1，长沙4l00073湖南师范大学化学化工学院，长沙410081)摘要：概述了3．5，6-三氯吡啶一2一酵，2，3一二氰吡啶、2一氯一5一氯甲基吡啶、2，3一二氟-5一氯毗啶和2，3-二氯．5．三氟甲基毗啶5种卤代毗啶类化合物的台成方法，并对其在农药

2、工业中的应用做了简要介绍。关键词：农药中问体；岗代吡啶；合成；应用中图分类号：T04603文献标志码：A文章编号：1006一0413(2007)12·0793·07SynthesjsandAppl_cationofSeVeralHaIogenatedPyr．dineCompoundsUsedasIntermediateOfPesticidesFENGCunl。，BAOWenluanl。，WU、rong-gu023，MAOChun·hui2，CHENMJn92(1，DcPanmentofChem曲ry，cent叫ch

3、maNo珊munj嘲iIy，wuh粕430079，Chi吼：2．Hun蚰Re娜hbBnn衄ofch咖dc缸Industry{H叽柚ResearchlnnltukofPcsdcidc)，ch蛐gsha410007，china；3coIlegeofcheIlljsq加dcheIllicaIE

4、l剧n∞血gHun龃Nonn毗Ulliv黜i哼，Ch衄gsha41008l，oIlna)AbstⅢt：SeveralsynⅡ1csisfoutcsofnvek抽ds0fhalogenatedpyddmecompouⅡdsinclu

5、djng3．5，6·t^chloropy—din-2一oI，2，3一dichIompyndi眦，2一chlom一5一chlormetllylpy“dine，5_chloro一2．3一dinuoro州di雎锄d2，3一dich】oro一5-【rinuoromethylpyridinewe”summarized1nthispapcr．Especially'the打3pplicationsinthepesticidclndustrywe腭aIsointroduced晰胡y．Keywords：in时mediateofpes

6、ticlde：halogenatedpyddine；synthesls：aPplication含吡啶环化合物已成为当今农药开发的热点。早在17世纪末欧洲人已经开始使用含吡啶天然产物烟草浸出液作为杀虫的药剂。人类真正合成的吡啶类农药是1955年Ia公司开发的敌草快和1958年开发的百草枯，从此这类农药有了迅猛的发展。从结构与性质上分析，毗啶是苯环的生物等排体，与苯环有着相似的结构和性质，但由于吡啶环有较好的内吸性，所以当用吡啶环取代苯环时，常常可以在明显提高生物活性的同时大幅度降低毒性。所以随着有机合成与农药分子设计

7、技术的发展，多种含吡啶结构的农药相继问世，逐渐成为农药市场中举足轻重的品种⋯。其中代表性商品化品种按照结构划分有吡啶苯甲酰脲类的定虫隆、吡啶甲胺类的吡虫啉、吡啶甲酰片安类的吡氟革胺、吡啶磺酰胺粪的玉嘧磺隆、多取代吡啶类的绿草定等”。3。。3．5，6一三氯吡啶一2·酚、2，3-二氯吡啶、2一氯一5一氯甲基吡啶、2，3-二氟．5一氯吡啶和2，3一二氯．5-三氟甲基吡啶这几种卤代吡啶类化合物丧农药工业中有着重要的地位，其中3，5，6．三氯吡啶一2一酚是合成毒死蜱、绿草定的重要中间体；2，3．二氯吡啶是新一类作用靶标鱼尼丁

8、受体抑制剂代表品种氯虫酰胺的关键中间体；2一氯，5．氯甲基吡啶是新炯碱类农药吡虫啉、啶虫脒的重要中间体；2，3·二氟·5．氯吡啶是除草剂炔草酯、氧氟乙禾灵、吡氟乙禾是的关键中间体；2，3，二氯．5．三氟甲基吡嚏是高效杀虫剂定虫隆、啶蜱脲，高效除草剂吡氟氯禾灵和高效杀菌剂氟啶胺等一系列农药新品种的关键中间体。本文将分别对这几种卤代毗啶农药中间体的合成与应用做一综述。13，5，6-三氯吡啶·2一酚的合成与应用3，5．6一i氯吡啶一2．酚(简称三氯吡啶酚)及其钠盐是合成农药毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(

9、chJorpyrjfosmethyl．cME)和除草剂绿草定(triclopyr)的重要中间体。毒死蜱1965年由荚国道化学公司开发成功，40年来已成为一种久盛不衰的最大吨位的有机磷农药。它是一种高效、广谱、低抗药性的有机磷农药。毒死蜱生产工艺中技术难度最大的就是中间体i氯吡啶醇钠的合成，随着国内原药合成技术迅速成熟。大多数生产厂家原药含量已大于97％，制造