卤代烃在有机合成中的应用.ppt

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1、卤代烃在有机合成中的应用一、生成卤代烃的方法1.取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ卤代烃的化学性质比较活泼，既能发生水解反应，也能发生消去反应，所以卤代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变关系(以溴乙烷为例)：1.水解反应：有水水解2.消去反应：无水

2、消去CH3CH2-Br+Na-O-H△H-OHCH3CH2-OH+NaBr+NaOH△醇CH2＝CH2+NaBrCH2CH2︱H︱Br+H2O连卤素C的邻C含H(苯环上不能消去)二、卤代烃的化学性质1.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△3．下列卤代烃中沸点最低的是()A．CH3—CH2—CH2—C

3、lB．C．CH3—CH2—CH2—BrD．A4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是()①②CH3CH2CH2Br③CH3F④CH3CH2Br⑤C(CH3)3CH2Br⑥CH(CH3)2C(CH3)2BrA．①③⑤B．②④⑥C．③④⑤D．①②⑥B5．如图表示4--溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④C6．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________，②的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式

4、是________________________________________。环己烷取代反应消去反应＋2NaBr＋2H2O＋2NaOH乙醇△7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去答案：B8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法中正确的是[    ]A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入N

5、aOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D9．已知：CH3—CH==CH2＋HBr得到CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A的化学式：________，A的结构简式________。(2)上述反应中，①是______反应，⑦是__________反应。(填反应类型)C8H8加成酯化(取代)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C________________，D________________，E_______

6、_________，H________________。(4)写出DF反应的化学方程式____________________________________________________