2019高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用（含解析）

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1、卤代桂在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1.连接坯和桂的衍生物的桥梁桂通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代绘，卤代烧在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、竣酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代桂,卤代坯通过消去反应可转化为烯坯或烘桂。如軒

2、能团进行保护如在氧化CH2=CHCH2OH的疑基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH3CHCH2OHCHbCHCOOHCH2=CHCH20H丄旦Br甦Br①"器'ACH2-CHCOOHo专题训练1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:乙烯皆1,2■二氯乙烷480C氯乙烯聚已聚氯乙烯反应①的化学方程式为,反应类型为；反应②的反应类型为O答案H2C=CH2+C12—CH2CICH2CI加成反应消去反应解析由1,2■二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2•二氯乙烷通过消去

3、反应转化为氯乙烯。2.根据下面的反应路线及所给信息填空。NaOH,乙醇，△(一氯环己烷)仃)A的结构简式是,名称是o(2)①的反应类型是:③的反应类型是o⑶反应④的化学方程式是答案⑴环己烷(2)取代反应加成反应g；+2Na()H+2NaBr+2H2O由反应①：A和CL在光照的条件下发生取代反应得可推知A为解析在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得在Br2的CC1-,溶液屮发生加成反应得B：BrBr转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。1.(2018•黑龙江省黑河质检)立方烷(多

4、)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍牛物成为化学界关注的热点。下血是立方烷衍生物I的一种合成路线:COOH口EhN⑤冋答下列问题:(1)C的结构简式为,E的结构简式为(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:丫反应：*O02/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3反应3可用的试剂为o(2)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(3)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。(4)立

5、方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。0⑵取代反应消去反应(3)C12/光照。①o解析(I)(2)rh流程A’B，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成/故C的结构简式为o,由C->D,按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有/可以与发生加成反应生成°；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。⑶化合物A可由O合成，合成路线为J光照JJ6,故反应1的试剂与条件为Cl?/光照，反应3可用的试剂为02/Cu(或其他合理答案)o(4)根据同分异构体的

6、概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与II的结构简式可知两者互为同分异构体。(5)立方烷的8个顶点各有1个H,完全相同，即只有1种H,故核磁共振氢谱屮谱峰个数为⑹立方烷屮有8个H,根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：故六硝基立方烷可能的结构也有3种。