羽扇烷醇的合成-论文.pdf

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1、QQ：ScienceandTechnOIOgyInnovationHerald羽扇烷醇的合成化学工业李伟杰(韩山师范学院化学系广东潮州521041)摘要：本文采用固一液相转移催化法将羽扇豆醇还原成羽扇烷醇。以Pd／c为催化羽，甲苯作溶剂，在氮气保护下通入氢气，羽扁豆醇在110℃下反应8h，产率达97．5％。关键词：羽扇豆醇羽扇烷醇固一液相转移催化合成中图分类号：0624．6文献标识码：A文章编号：1674-098X(201Z)O1(c)-0136-02SynthesisoflupenolLiWeiJi0(DepartmentofChemistry，HanshanNormalUni

2、versity。Chaozhou5210421)Abstract：Lupeolreactedwithhydrogentoaffordlupanolundertheprotectionofnitrogenbymeansofsolid-liquidphasetransfercatalysis．TheyieldoflupanolWaS97．5％inthepresenceoftolueneassolventandPd／CasPTCat110℃for8h．Keywords：lupeolllupanollsolid-liquidphasetransfercatalysislsynthesis

3、羽扇烷醇属于五环三萜类天然产物，TMs为内标lMDSSciexAPI2000Lc／(3H，S)，0．77(3H，S)，0．92(3H，s)，0．97(3H，在自然界中含量比较少，其研究报道也比GC／MS质谱仪；POLARTR0NICHNQW5S)，1．04(3H，s)o．83(6H，d，J=5．6Hz)，1．O8—较少『】，。近年来的研究表明，羽扇烷醇的二旋光仪。羽扇豆醇从花梨木中提取获得；其1．15(1H，m，H-20)，1．19—1．32(6H，m)，1．元羧酸单酯具有抑制淋巴细胞中HIV—l复它试剂均为分析纯。35-1．41(4H，m)，1．42-1．48(2H，m)，1．

4、53-制的作用【，因此，羽扇烷醇及其衍生物的1．2羽扇烷醇的合成1．54(2H，m)，1．57(4H，S)，1．59—1．72(6H，研究重新引起人们的重视。本文以天然产3．2og(7．5lmmo1)羽扇豆醇中加入催化in)，1．84-1．9l(1H，m)，3．20(1H，dd，J=4．0，物羽扇豆醇(1)为原料，通过固液相转移催量的Pd-C催化剂和40mL甲苯，在氮气保护12．OHz)，OH中的活泼氢被氘代l”CNMR化氢化方法合成羽扇烷醇(2)。下通人氢气，并在l10℃下反应8h。冷却，过(400MHz，CDCl)，6：14．41，l5．12，l5．36，滤除去催化剂，减压蒸

5、除甲苯，残留物通过l5．97，16．03，l8．03，l8．3l，20．90，21．89，1实验部分柱层析(硅胶为100-200目，二氯甲烷作洗脱22．97，26．80，27．3l，27．39，27．97，29．36，1．1仪器与试剂剂)得3．14g白色固体，产率为97．5％。Mp．34．34，35．5l，37．12，37．80，38．68，38．84，熔点测定用X-6显微镜熔点仪，温度计205—206℃，[ct]D20=一l8．5(c1．0，CHC1，)；H40．38，40．85，43．02，43．13，44．67，47．60，未校正；BruckerDRX一400核磁共振仪，N

6、MR(400MHz，CDCI)，6：0．75(3t1，S)，0．7750．08，55．23，79．0O}ESI—MS，m／z：4ll【M—H20+H]，429[M+H]．J

7、‘‘2结果与讨论羽扇烷醇在自然界中的含量少，采用从植物中进行分离提取的方法具有很大的极限性，成本也很高。本文采用天然产物羽扇豆醇为原料，通过一步加氢反应来合成羽扇烷醇，首先要解决反应原料羽扇豆醇图1的来源问题。羽扇豆醇广泛存在于橄榄、芒表1反应条件对产物产率的影响果、草莓、葡萄、无花果等水果和蔬菜以及豆科、姚金娘科、桑科、柿科等植物中[41，在催化剂用量／mo1％反应时间／h溶剂反应温度／℃产率／％自然界中含

8、量很丰富，通过分离提取的方2．06环己烷8068．5法可以很容易获取羽扇豆醇，这就解决了2．06苯8075．1原料羽扇豆醇的来源问题。本文所使用的2．06甲苯8081．8羽扇豆醇是从花梨木的树干中分离提取获2．06甲苯11086．3得的。以羽扇豆醇为原料，通过固一液相转移1．06甲苯11073．5催化加氢的方法合成羽扇烷醇，我们探讨3．06甲苯1lO86．7了溶剂、反应温度、反应时间和催化剂用量2．08甲苯ll097．5对产物产率的影响(见表1)。钯碳催化剂的2．0lO甲苯l1O