苯并噻（噁）唑酮衍生物杀虫活性的理论研究-论文.pdf

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1、第44卷第11期中南大学学报(自然科学版)、，01．44NO．112013年11月JournalofCentralSouthUniversity(ScienceandTechnology)NOV2013苯并噻(嗯)唑酮衍生物杀虫活性的理论研究冯长君，刘志国，梁逸曾(1．徐州工程学院化学化工学院，江苏徐州，221111；2．湖南工业大学绿色包装与生物纳米技术应用湖南省重点实验室，湖南株洲，412008；3．中南大学化学化工学院，湖南长沙，410083)摘要：用DFT-B3LYP方法，在基组6-31G水平下，对34种Ⅳ-取代苯基一苯并噻(嗯)唑酮一3一甲酰胺类化合物分子进行几何及电子

2、结构全优化，将ELtrMo(最低空轨道能)，点lHoMo(最高占据轨道能)，ENLUMo(次最低轨道能)，_NHoM0(次最高占据轨道能)，aEl(=UMo-E．OMO)，aE2(=ENLuMo-ENHoMo)，Oz(分子中原子的净电荷)，(偶极矩)，(零点振动能)，热力学能)，Cv(比热容)，(熵)和前沿分子轨道组成及其电子密度等参数被选作量子化学描述符。)。通过最佳变量子集回归建立l5种上述化合物对蚕豆蚜和棉红蜘蛛等杀虫活性(：，)的QSAR模型。蚕豆蚜的模型的相关系数)和逐一剔除法交叉验证系数cv2依次为0．897和0．858，棉红蜘蛛模型的相应参数为0．858和0．757

3、。经di，F，v2，和T等检验，上述模型具有较强的稳健性和预测能力。根据模型可知，这些化合物杀虫机理包含2点：一是与生物体内大分子之间的电子转移反应，以△和点_NLUM。来描述；二是氢键，用Qm表述。其中，点_NLUMo与杀虫活性正相关，而△1和lN：升高，下降。设计与预测19种新颖化合物的杀虫活性，其中2种化合物的杀虫活性均超过100％(质量浓度为500me／am)。所建模型可为实验工作者合成新型高效Ⅳ_取代苯基．苯并噻(嗯)唑酮．3．甲酰胺类化合物提供理论参考。关键词：Ⅳ_取代苯基一苯并噻(嗯)唑酮．3．甲酰胺类化合物；密度泛函理论(DFT)；量化参数；蚕豆蚜；棉红蜘蛛；杀虫

4、活性；杀虫机理；定量构效关系(QSAR)中图分类号：$482．3+7；06—051文献标志码：A文章编号：1672—7207(2013)11-4399—09TheoreticalstudyoninsecticidalactivitiesandstructuralmodificationforN-arylaminocarbonyl--2--benzothiazolinone／benzoxazoloneFENGChangjun，LIUZhiguo，LIANGYizeng(1．SchoolofChemistry&ChemicalEngineering，XuzhouInstituteof

5、Technology,Xuzhou221111，China；2．KeyLaboratoryofGreenPackagingandApplicationBiologicalNanotechnologyofHunanProvince，HunanUniversityofTechnology，Zhuzhou412008，China；3．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，CentralSouthUniversity,Changsha410083，China)Abstract：Thedensityfunctionaltheory(DFT)／B3

6、LYPmethod，withthebasicset6-31G，wasemployedtocalculatethemoleculargeometriesandelectronicstructuresof34N-arylaminocarbonyl一2一benzothiazolinone／benzoxazolonecompounds．ELUM0，EHOMO，ENLUMO，ENHOMO，AEfuMo-EHoMO)，AE2(=ENLUMO—ENHOMO)，Oz(thenetchargeofatomsinmolecules)，(dipolemoment)，Ev(vibrationalener

7、gyof0K)，E(thermod)rnamicenergy)，Cv(heatcapacity)，Sm(entropy)，constituentsoffrontiermolecularorbitalsandtheiratomicfrontierelectrondensitieswereselectedasstructural收稿日期：2012—11-04；修回日期：2013—03—11基金项目：国家自然科学基金资助项目(21075138)；环境模拟与污染控制国家重点联合实验室开放