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1、第27讲 有机高分子化合物与有机合成-2--3-基础梳理感悟选考对点训练1.有机高分子化合物Ⅰ.定义:相对分子质量很大的有机化合物,称为有机高分子化合物,简称高分子或高聚物。Ⅱ.分类:-4-基础梳理感悟选考对点训练Ⅲ.特点:(1)组成特点:①元素组成简单,多个结构单元的重复。②结构单元数目不固定,是混合物。(2)结构特点:①线型结构:碳骨架形成链状结构,可有支链,也可无支链。②体型结构:碳骨架通过化学键连成网状结构。(3)性质特点:①线型结构的高分子受热可变软、流动,遇冷又硬化,能溶于某些有机溶剂,具有热塑性。②体型结构的高分子受热不会变软,具有热固性。-5-基础
2、梳理感悟选考对点训练Ⅳ.聚合反应:(1)定义:由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量大的有机高分子化合物的反应。(2)分类:加聚反应、缩聚反应等。(3)单体:①定义:发生聚合反应的小分子。②结构特点:一般含双键或叁键等不饱和键。(4)链节:高聚物分子中的重复单元。注意:高分子化合物并不是化合物,而是混合物。-6-基础梳理感悟选考对点训练(5)合成高分子化合物的两个基本反应:①加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为②缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发
3、生缩聚反应的化学方程式为-7-基础梳理感悟选考对点训练2.常见的合成材料高分子合成材料主要有塑料、合成纤维和合成橡胶以及黏合剂、涂料。三大合成材料指的是塑料、合成纤维和合成橡胶。Ⅰ.塑料:(1)塑料的成分:合成树脂(主要成分)、添加剂(如增塑剂、防老化剂等)。(2)塑料的分类。①按受热表现分。热塑性塑料(线型结构):可以反复加工,多次使用,如:聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。热固性塑料(体型结构):加工成型后受热不会熔化,如:酚醛塑料等。②按用途分:通用塑料、工程塑料、增强塑料、改性塑料等。-8-基础梳理感悟选考对点训练Ⅱ.合成橡胶:-9-基础梳理感悟选考对点训练3
4、.有机合成中官能团的转化和碳骨架的构建Ⅰ.官能团的引入:(1)引入卤素原子的方法:①烃与卤素单质(X2)取代。②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。③醇与HX取代。(2)引入羟基(—OH)的方法:①烯烃与水加成。②卤代烃碱性条件下水解。③醛或酮与H2加成。④酯的水解。⑤醇钠盐的水解。⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。-10-基础梳理感悟选考对点训练(3)引入碳碳双键或叁键的方法:①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。②炔烃与H2、X2或HX加成引入。(4)引入—CHO的方法:①烯烃氧化。②炔烃水化。③某些醇的催化氧化。④乙烯氧化。(5)引入—COOH
5、的方法:①醛被O2氧化、被银氨溶液氧化(再酸化)或被新制的Cu(OH)2氧化(再酸化)。②酯酸性条件下水解。③苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化。④乙烯氧化。-11-基础梳理感悟选考对点训练Ⅱ.官能团的消除:(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。Ⅲ.官能团的保护:(1)为了防止—OH被氧化可先将其酯化;(2)为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成;(3)为保护酚羟基,可先转化成钠盐,最后酸化。(4)保护氨基:先氧化成硝基,再还原。-12-基础梳理感悟选考对点训练Ⅳ.官能团间的
6、衍变:(1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如(3)通过某种手段,改变官能团的位置。Ⅴ.常见增长碳链的方法:增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应等。有机合成时常提供如下信息:(1)醛、酮与HCN加成:-13-基础梳理感悟选考对点训练(2)醛、酮与RMgX加成:(3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H):(4)苯环上的烷基化反应等:-14-基础梳理感悟选考对点训练(5)卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2NaCH3—CH3+2NaCl(6)炔烃的加成:Ⅵ.常见碳链减短的反应:有机合成信息中常提供的减
7、短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。Ⅶ.常见碳链成环的方法:(1)二元醇成环:-15-基础梳理感悟选考对点训练(2)羟基酸酯化成环:(3)二元羧酸成环:-16-基础梳理感悟选考对点训练(4)氨基酸成环:-17-基础梳理感悟选考对点训练4.根据典型有机物的化学性质或反应类型确定物质结构(官能团)Ⅰ.根据典型有机物的物理性质:-18-基础梳理感悟选考对点训练-19-基础梳理感悟选考对点训练Ⅱ.根据典型有机物的化学性质或反应类型确定物质结构(官能团):-20-基础梳理感悟选考对点训练-21-基础梳理感悟选考对点训练-22-基
8、础梳理感悟
