浙江省2013届高考化学一轮复习导航 第8单元第37讲 有机合成与有机推断课件 新课标.ppt

《浙江省2013届高考化学一轮复习导航 第8单元第37讲 有机合成与有机推断课件 新课标.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第37讲有机合成与有机推断一、有机合成的方法1．引入新的官能团2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。3．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物官能团衍变，以使中间物向目标产物递进，常见的有三种方法：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：(2)通过某种反应途径使一个官能团变为两个，如：(3)通过某种手段改变官能团的位置，如：二、有机合成的路线有机合成往往要经过多步反应才能完成

2、，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有：1．一元合成路线(官能团衍变)R—CH===CH2→卤代烃　→一元醇→　一元醛　→　一元羧酸　→酯2．二元合成路线3．芳香化合物合成路线4．改变官能团的位置三、有机推断的“题眼”1．符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物：(1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。(2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。2．有特殊性

3、的有机物归纳：(1)含氢量最高的有机物是：CH4；(2)一定质量的有机物燃烧，消耗O2量最大的是：CH4；(3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物；(4)能水解的是：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；(5)含有羟基的是：醇、酚、羧酸；(6)能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类；(7)能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。3．重要的有机反应规律：(1)能使溴水褪色的物质可能含有不饱和键如碳碳双键、碳碳叁键或酚类物质(产生白色沉淀)；(2)醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原

4、子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇不能发生反应；(3)醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化；(4)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键、醛基或酚类、苯的同系物等；(5)有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟基的分子内或分子间的酯化，c.氨基的脱水。考点一根据有机物的性质推断结构例1(1)分子式为C5H11Br的有机物A与稀N

5、aOH溶液共热后生成有机物B，B能与金属钠反应放出气体，但不能发生消去反应。C与B互为同分异构体，C分子中含有一个支链，且分子内脱水可生成两种不同的烯烃。则A的结构简式为__________________；写出符合题意的C可能的结构简式为_____________________________________。C(CH3)3CH2BrC(CH3)2OHCH2CH3CH(CH3)2CHOHCH3(2)有机物M(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂，能使溴水褪色；M难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应得到N

6、(C4H4O4)和甲醇。N结构中没有支链，能与氢氧化钠溶液反应。则由N制M的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________。HOOC—CH==CH—COOH+2CH3OHCH3OOCCH==CHCOOCH3+2H2O浓H2SO4△【解析】本题考查了根据有机物的性质及有机反应的推断。(1)A和稀NaOH发生取代反应生成醇B(C5H11OH)

7、，B不能发生消去反应，可知B中无aH(相邻碳原子上没有H)，可知B的结构为C(CH3)3CH2Br。C和B为同分异构体，只有一个支链，则主链上4个碳原子，结构为，分子内脱水可生成两种不同的烯烃，则C的结构为C(CH3)2OHCH2CH3或CH(CH3)2CHOHCH3。(2)M能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键，M水解生成N和甲醇，可知N分子中含有2份羰基及C===C，则N结构为HOOC—CH===CH—COOH。【方法技巧点拨】一般可按“由特征反应推知官能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理推知官能

8、团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这一思路求解。考点二需要数据处理有机物推断题例2部分有机物之间的转化关系以及转化过程相对分子质量变化关系如下：物质转化关系：R—CH2OHRCHORCOOH相对分子质量：MM-2M+14O2O2已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间