芳香性与休克尔规则.ppt

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1、第4.3节芳香性与休克尔规则(aromaticandHückelRule)主要内容休克尔(Hückel)规则重要的非苯型芳香烃学习要求1.理解和掌握非苯芳烃的休克尔（E.Hückel）规则。2.掌握几种具有芳香性环多烯苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，π电子云高度离域，所以具有“芳香性”。但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。一休克尔规则例如：1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有

2、芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。休克尔规则——判断芳香性体系的规则，满足三个条件。(1)成环原子共平面或接近于平面；(2)环上的每个原子采取sp2，具有相互平行的p轨道；(3)环状闭合共轭体系;(4)环上π电子数为4n+2(n=0、1、2……)；休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。（一）环多烯离子二重要的非苯型芳香烃环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子都具有芳香性。1环丙烯正离子环丙烯正离子，具有2个π电子，2

3、个π电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n＋2（n=0）规则，具有芳香性。2.环戊二烯负离子环戊二烯负离子，具有6个π电子，6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。3环庚三烯正离子环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有6个π电子，6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。4.环辛四烯二负离子环辛四烯二负离子环辛四烯π电子数为8，不符合4n＋2休克尔原则，本身没有芳香性；8个碳原子不在一个平面上，构成一个船形。平面正八边形的大π离域体系，π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有芳香性。从外界得到2个电子(二)薁（a

4、zulene）——C10H8（蓝烃）抗菌和镇痛等作用。环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有环状平面共轭体系，具有芳香性。只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛四烯二负离子满足HÜckel规则，具有芳香性，其它无芳香性。作业P67作业本3（单数）、4、6、9、10（写出相关方程式）自己做3（双数）、5、7、8、12C60是由60个碳原子组成的球型分子，包含12个五元环和20个六元环。其分子中的杂化轨道界于石墨的sp2和金刚石sp3杂化之间，σ键沿球面方向，而键则垂直分布在球的内外表面，形成3维球状芳香分子。三维球形芳香分子

5、——富勒烯C60C60的体积与病毒活性中心的孔穴大小相匹配，有可能堵住洞口，切断病毒的营养供给。研究表明：富勒烯类化合物在抗爱滋病毒，酶活性抑制、切割DNA、光动力学治疗等方面具有独特的功效。富勒烯化合物在生化、医学、药物学等领域具有良好的应用前景。