休克尔规则第二组.ppt

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1、休克尔规则(HückelRule)休克尔规则是有机化学的经验规则，它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为（4n+2）时具有芳香性。1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，π电子云高度离域，所以具有“芳香性”。但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。一休克尔规则例如：从休克尔规则我们可以知道，具有芳香性的通常是具有如下

2、四个特点的分子（1）它们是包括若干数目π键的环状体系（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）（3）环上的每一个原子必须是sp2（某些情况也可以是sp杂化）；（4）环上的π电子能够发生离域。休克尔规则——判断芳香性体系的规则，满足三个条件。(1)成环原子共平面或接近于平面；(2)环上的每个原子采取sp2，具有相互平行的p轨道；(3)环状闭合共轭体系;(4)环上π电子数为4n+2(n=0、1、2……)；休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。1环丙烯

3、正离子环丙烯正离子，具有2个π电子，2个π电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n＋2（n=0）规则，具有芳香性。2.环戊二烯负离子环戊二烯负离子，具有6个π电子，6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。3环庚三烯正离子环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有6个π电子，6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。4.环辛四烯二负离子环辛四烯二负离子环辛四烯π电子数为8，不符合4n＋2休克尔原则，本身没有芳香性；8个碳原子不在一个平面上，构成一个船形。平面正八边形的大π离域体系，π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有芳香性。从外界得到2个

4、电子(二)薁（azulene）——C10H8（蓝烃）抗菌和镇痛等作用。环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具有环状平面共轭体系，具有芳香性。只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛四烯二负离子满足HÜckel规则，具有芳香性，其它无芳香性。