休克尔规则的教学分析

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1、休克尔规则的教学分析秦永华赵新梅张雅娟张新波严兰兰浙江医药高等专科学校摘要：休克尔规则是大学有机化学中判断分子芳香性与否的重要经验规则。木文通过介绍休克尔规则中对共轭体系和n电子数的要求，分析了满足规则的共轭体系类型及n电子数的计算方法，并在教学实践活动屮进行了运用，取得了很好的教学效果。关键词：休克尔规则;教学;分析;有机化学;作者简介：严兰兰(1986—)，实验师，研究方向为药学。收稿曰期:2017-09-21基金:宁波市服务型教育重点建设专业二级项目《药用化学基础》课程逑设(Y039)部分研究成果TeachingAnalysisofHuckel

2、RulesQinYonghuaZhaoXinmeiZhangYajuanZhangXinboYanLanlanZhejiangPharmaceuticalCollege;Abstract：HuckelRulesisaimportantempiricalrulestoanalysizethearomaticityinorganicchemistry.Thedemandsofconjugativesystemsandthenumberof-electronareintroducedinthispapertoanalysizetheirtypesandca

3、lculationmethodswhichmustconformtohuckelrules.Andgoodteachingeffectsareobtainedwhentheanalysisisappliedintheteachingpractice.Keyword：Huckelrules;teaching;analysis;organicchemistry;Received：2017-09-21休克尔规则是冇机化学中用于判断非苯系化合物芳香性与否的重要经验规则。1932年德国化学家休克尔利用分子轨道法计算环的稳定性，所得结论为:一个具有环状闭合共平面

4、的共轭体系的单环烯烃，若其n电子数满足4n+2规律时（ri取非负整数），分子才具有芳香性。这个规则被称为休克尔规则UL休克尔规则不仅可用于判断单环烯烃的芳香性，还可用于判断多环烯烃、杂环的芳香性。1学生学习障碍分析在实际教学过程中，学生往往对休克尔规则的具体应用难以掌握和理解，主要存在两个方面的原因。在教材方面，多数有机化学教材，如由王礼琛m、张斌m、高占先m等主编出版的教科书中，都对休克尔规则作了介绍，但内容的详细度不够，仅对休克尔规则的概念作了说明，并辅以常见化合物的结构作为支撑，没有剖析休克尔规则中对共轭体系的要求及31电子如何计算的问题，缺乏

5、实施步骤，给学生自学带来很大的困扰。在学生方面，我校高职药学类专业的学生，由于木身化学基础薄弱，学习兴趣不浓，又缺乏积极性和主动性，在遇到难以理解的概念或定律时，往往无从下手，对知识内容的学习囫囵吞枣，只重表而，抓不住重点。基于学生对于休克尔规则的学习障碍，有必要在课堂教学中有针对性的进行教学设计，以学生已有的理论基础为依据，通过合理适当的方法引导，使学生能真正的掌握休克尔规则的实质与运用，提高教学质量与教学效果。2休克尔规则的教学分析在教学设计中，紧紧围绕休克尔规则的“两个中心思想”展开，即对环系共轭体系的要求和对n电子数的满足。2.1环系共轭体系

6、的要求具有芳香性的非苯系化合物，要求具有“环状闭合共平面”的共轭体系。可以说分子结构的平面或近平面性是应用休克尔规则的必要条件。在课本之前的学习内容中，涉及到共轭体系类型的主要有四种，B卩：JT-JT共轭、P-JT共轭、-JT超共轭和-P超共轭。从共轭体系的形成过程来看，通常情况下共轭和p-冗共轭要求参与共轭的各单元共平面，以便各原子上未参与杂化的P轨道可以相互平行而重叠，如1，3-丁二烯分子屮的JT-JT共轭，见图1。图11，3-丁二焼分了•的ti-ti共扼Fig.1-jiconjugativeeffectof1,3-butadiene下载原图超共

7、轭和_p超共轭，由于参与共轭的一方是与it键或p轨道相邻的碳氢键,键所处方位无法与P轨道或形成n键的P轨道相平行(不能位于同一平面)，故重叠程度微弱，称为超共轭，如内烯中的超共轭，见图2。图2丙焼分子的超共轭Fig.2-nhyperconjugativeeffectofpropene下载原阁由此可见，适用于休克尔规则共轭体系要求的主要是共轭与P-71共轭。2.2带电体系it电子数的计算学生往往对于共轭体系的判断比较纯熟，但在n电子的计算上存在较大的难度。需要指出的是，休克尔规则屮n电子应为环系屮参与共轭的电子数，而不仅仅是形成普通n键的电子数。从n键

8、的形成过程来看，共轭体系中形成n键的原子，各自提供1个P电子参与了共轭，如图2丙烯分子中的JT键。因此，体系