《芳烃芳香性》PPT课件

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1、第五章芳烃芳香性5.1芳烃的构造异构和命名5.1.1构造异构5.1.2命名5.2苯的结构5.2.1价键理论5.2.2分子轨道理论5.2.3共振论对苯分子结构的解释5.3单环芳烃的物理性质5.4单环芳烃的化学性质5.4.1芳烃苯环上的反应(a)卤化(b)硝化(c)磺化九一八事变（又称沈阳事变；日本称满洲事变，因中国东北被日本称作满洲）指1931年9月18日在中国东北爆发的一次军事冲突和政治事件。冲突双方是中国东北军和日本关东军。九一八事件爆发后，日本与中国之间的矛盾进一步激化，而在日本国内，主战的日本军部地位上升，导致日本走上全面侵华的道路。这次事件爆发后的几年时间内，东北三省

2、全部被日本关东军占领，因此被中国民众视为国耻，直至今日，9月18日在中国许多非正式场合都被称为“国耻日”。(f)氯甲基化5.4.2芳烃侧链烃基上的反应(1)卤化反应(2)氧化反应(3)聚合反应5.5苯环上亲电取代反应的定位规则5.5.1两类定位基5.5.2芳环上亲电取代反应定位规则的理论解释5.5.3二取代苯亲电取代的定位规则5.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用(d)Friedel–Crafts烷基化反应(e)Friedel–Crafts酰基化反应5.6芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制5.7稠环芳烃5.7.1萘(1)萘的结构(2)萘的性质(3)萘环上二元亲电取

3、代反应的定位规则5.7.2其它稠环芳烃5.7.3微波辐射有机合成5.8芳香性5.8.1Hüchel规则5.8.2非苯芳烃芳香性的判断(1)轮烯(2)芳香离子(3)并联环系5.9富勒烯5.10芳烃的工业来源5.10.1从煤焦油分离5.10.2从石油裂解产品中分离5.10.3芳构化5.11多官能团化合物的命名芳香族化合物(aromaticcompounds):----含有苯环的化合物C6H6具有较低的碳氢原子数目比例苯(benzene)甲苯(toluene)芳烃的分类：甲苯氯苯异丙(基)苯邻二甲苯(1)单环芳烃(2)多环芳烃联苯二苯基甲烷(3)稠环芳烃萘蒽菲共用两个碳原子5.1芳

4、烃的构造异构和命名5.1.1构造异构3个以上C原子的侧链丙苯异丙苯(枯烯)当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构,二取代苯有3个异构体。5.1.2命名苯基(phenyl)：C6H5－,Ph－，φ－芳基(aryl)：Ar－简单的芳烃以苯环为母体，烷基作为取代基，称“某苯”甲苯(toluene)氯苯(chlorobenzene)异丙苯(isopropyl-benzene)硝基苯当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代基位次或取代基间的相对位置1,2–二甲苯邻二甲苯o–二甲苯(o-Xylene)o–:ortho-;m–:meta-;p–:para-1,3–二甲苯间二甲苯m–

5、二甲苯1,4–二甲苯对二甲苯p–二甲苯二取代苯的3个异构体:多取代苯：选取最简单的取代基为1位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号1,3,5–三甲苯均三甲苯(1,3,5-trimethylbenzene)1–乙基–2–丙基–5–丁基苯2–甲基–3–苯基戊烷2–苯基–2–丁烯苯乙炔二苯基甲烷苄基氯(benzylchloride)当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作取代基5.2苯的结构苯分子的结构是平面正六边形键角:120°C6H6(高不饱和度，却很稳定）二元取代物只有一种苯分子中的碳碳键长:0.14nmC－C单键键长:0.154n

6、mC=C双键键长:0.134nm苯的氢化热：208.5kJ•mol-1环己烯氢化热的3倍×119.3＝357.9kJ•mol-1键长平均化稳定性5.2.1价键理论苯分子中所有的C原子都是sp2杂化，6C－Cσ键:sp2–sp2相互交盖，6C－Hσ键:sp2–1s相互交盖。C、H原子共平面6个2p轨道的对称轴垂直于环所在平面，彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道.图5.1苯分子的轨道结构6个π电子离域在6个C原子上。由此形成一个闭合的共轭体系。sandwich结构图5.2苯的闭合的π轨道5.2.2分子轨道理论6相互交盖的2p轨道组合成6个分子轨道图5.3苯的π分子轨

7、道和能级简并轨道6个p轨道简并轨道环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的稳定性。Kekulé结构式:两个或多个经典结构的共振杂化体：其共振能为：149.4kJ·mol5.2.3共振论对苯分子结构的解释供电体:苯环π电子云Lewis碱吸电体:E+,Lewis酸5.4单环芳烃的化学性质5.4.1芳环上亲电取代反应当芳环与亲电试剂作用时，发生取代反应：5.3单环芳烃的物理性质Lewis酸碱反应芳环上的亲电取代反应(electrophilicaromaticsubstitution):试剂中的亲电部分从芳环上取代