《芳烃芳香性》PPT课件

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1、第十章芳烃芳香性一、芳烃的特点与分类二、芳烃的构造异构和命名三、苯的结构四、芳烃的来源五、芳烃的物理性质六、单环芳烃的化学性质七、苯环上取代反应定位规则八、稠环芳烃九、芳香性十、富勒烯十一、多官能团的命名一、芳烃的特点与分类1、芳烃的特点芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃。一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物,其显著特点是：A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成，即符合Hückel规则2、分类a、单环芳烃b、多环芳烃c、稠环芳烃苯邻二甲苯1,2-二苯

2、乙烷萘乙苯叔丁苯苯乙烯(E)-1,2-二苯乙烯1,3,5-三苯基苯蒽菲二、芳烃构造异构和命名1、构造异构分侧链异构和位置异构两种情况：正丁苯侧链异构仲丁苯异丁苯叔丁苯1,2,3-三甲苯连三甲苯位置异构1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯2、芳烃的命名a.单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：1-甲基-2-乙基苯1,3-二甲苯(间二甲苯)1-乙基-4-丙基苯2-甲基-4-苯基戊烷b.多环芳烃或当侧链较复杂时，也可以把苯环作为取代基：2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯）对苯二乙烯c当苯环上连有-COOH，-SO

3、3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。d.芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基(Phenyl)(Ph）苯甲基(苄基)(Benzyl)(Bz)2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基3．二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。三、苯的结构C6H6:正六边形、共平面键角120°键长0.140nm（C-C:0.154nm,C=C:0.134nm）氢化热低（208.5<3x119.3）苯具有特殊稳定性1、价键理论：未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个

4、封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。四、芳烃的来源1、从煤焦油中分离2、从石油裂解产物中分离3、芳构化1、从煤焦油中分离:酚油170-210℃：异丙苯、均四甲苯等萘油210-230℃：萘、甲基萘、二甲基萘等洗油230-300℃：联苯、苊、芴等蒽油230-300℃：蒽、菲等轻油<170℃:苯、甲苯、二甲苯2、从石油裂解产物中分离：石油裂解产物：气体组分（乙烯、丙烯等）裂解轻油（苯等）裂解重油（烷基苯、烷基萘等）3、从芳构化反应得到：烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃五、芳烃物理性

5、质芳烃为液体或固体；密度小于1；有特殊气味、有毒；不溶于水，易溶于有机溶剂。在二取代苯之中，对位异构体对称性高、结晶能大，熔点高；因此可以利用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体。1、取代反应甲、卤化乙、硝化丙、磺化丁、Friedel-Crafts反应戊、氯甲基化甲、卤化反应a．催化剂：FeCl3、FeBr3、AlCl3等b．卤素活性：F>Cl>Br>Ic．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯芳烃与卤素作用生成卤代芳烃d.烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体乙、硝化反应芳烃与混酸作用，芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a.硝化剂：浓HNO3+浓H2S

6、O4（简称混酸）b.底物活性：烷基苯>苯>硝基苯丙、磺化反应芳烃与浓H2SO4作用，芳环上H原子被磺（酸）基-SO3H取代生成芳磺酸a.磺化剂：浓H2SO4或发烟H2SO4b.底物活性：烷基苯>苯>苯磺酸0℃43%53%4%100℃13%79%8%磺化反应是可逆的，苯磺酸与水共热时可水解脱下磺酸基。此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团取代，或用于化合物的分离和提纯。丁、Friedel-Crafts反应在催化剂作用下，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应b.常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）c.常用酰基化剂：酰卤、酸酐（酸）d.芳环上不能

7、连有强吸电基(-NO2、-CN、-COR、-SO2R)e.烷基化对吸电基更敏感a.常用催化剂：AlCL3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)f.烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应g.酰基化不可逆，产物单一戊、氯甲基化在无水ZnCl2存在下，芳烃与甲醛及HCl作用，芳环上氢原子被氯甲基（—CH2Cl）取代与烷基化反应相似，芳环上不能连有强吸电基。实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛—CH2Cl可以方便的转化为—CH3、—CH2OH、—CH2CN、—CH2COOH、—CH2N(CH3)22、芳环上亲电取代反应机理甲、硝化乙、卤化丙、

8、磺化丁、烷基化和酰基化戊、氯甲基化π-络合物σ-络合物取代苯甲、硝化反应机理乙、卤化反应机理丙