重大有机15羧酸衍生物.ppt

《重大有机15羧酸衍生物.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、-X(-Cl,-Br)酰卤-O-CR(Ar)酸酐-O-R(Ar)酯-NH2,-NHR,-NR2酰胺OL=羧基中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物，称为羧酸衍生物(derivativesofcarboxylicacid)。R(Ar)—C——LO酰基(acylgroup)是含氧酸分子中去掉酸性-OH后余下的基团。分羧酸的酰基、磺酰基、无机含氧酸的酰基3类。羧酸衍生物根据相应的酸命名酰基，“某酸”——>“某酰基”。CH3—COOHCH3—CO—C6H5—COOHC6H5—CO—苯甲酸苯甲酰基HO—C—C—OH—C—

2、C—草酸草酰基OOOOC6H5-SO2—OHC6H5-SO2—苯磺酸苯磺酰基O=N-OHO=N—亚硝酸亚硝酰基HO—S—OH—S—亚硫酸亚硫酰基OO乙酸乙酰基一、羧酸衍生物的分类、命名、结构1.酰卤：常见的为酰氯和酰溴命名：酰基名称＋卤素名称乙酰氯环己基甲酰氯对苯二甲酰二氯2.酸酐：分为单酐和混酐.OOCH3-C—O—C-CH3OCH3-CCH3CH2-COO酰基酰氧基酰氧基酰基混(合)酐(简)单酐命名：单酐：羧酸名称＋酐混酐：简单羧酸名＋复杂羧酸名＋酐乙酸酐Aceticanhydride乙丙酸酐Aceticpropa

3、noicanhydride酐键COOOC邻苯二甲酸酐乙酸苯甲酸酐3.酯：有机酸酯和无机酸酯。OCH3—C—O—R二元羧酸可以生成酸性酯、中性酯；简单酯、混合酯。COOC2H5COOHCOOC2H5COOC2H5COOCH3COOC2H5酰基烃氧基酸性酯中性酯简单酯混合酯酯键命名一元醇的酯：羧酸名＋醇名＋酯——某酸某(醇)酯多元醇的酯：醇名＋羧酸名＋酯——某醇某酸酯用普通命名法方法命名内酯时，拆开内酯得到母体化合物羟基酸，将羧基（-COOH）旁的第一个碳原子定为α-位，第二个定为β-，第三个定为γ-，第四个定为δ-，依此

4、类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。内酯的系统命名法是将上述名称中的希腊字母用数字代替，α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。内酯：OOCH3—C—OCH3H-C—O—C2H5O(CH3)2CHCH2-C-OCH2-CH3COOCH=CH2乙酸甲酯甲酸乙酯异戊酸苄酯乙酸乙烯酯COOC2H5COOHCOOC2H5COOC2H5COOCH3COOC2H5乙二酸氢乙酯酸性酯乙二酸二乙酯中性酯,简单酯乙二酸甲乙酯中性酯,混合酯CH2—O—C—CH3CH2—O—C—CH3O

5、OCH2—O—C—C15H31CH—O—C—C15H31CH2—O—C—C15H31OOO乙二醇二乙酸酯丙三醇三软脂酸酯γ-丁内酯邻苯二甲酸甲乙酯氨或胺分子中的H被酰基取代的产物。伯酰胺仲酰胺叔酰胺4.酰胺命名：酰基名称＋胺(或某胺)——“某酰(某)胺”内酰胺用希腊字母标明氨基位置。CH3-C—NH2O乙酰胺acetamideN-甲基乙酰胺N-methylacetamideH—C—N-CH3OCH3N,N-二甲基甲酰胺DimethylformamideDMFCH3-C—NHCH3O注意：当—NH2中H被其他原子取代时，

6、用“N-某基”表示取代基；当—NH2中H被大基团（特别是芳基）取代时，则将酰基作为取代基。乙酰苯胺acetylaniline邻苯二甲酰亚胺phthalimideδ-己内酰胺δ-hexanolactamN-甲基-N-乙基乙酰胺N-ethyl-N-methylacetamideCH3--SO2-ClC6H5-CH2CO2C6H5OOOCH2-CCH3CH-CQuestion1命名下列化合物.对甲基苯磺酰氯N-乙基-N-苯基苯甲酰胺环己基甲酰溴2-甲基丁二酸酐苯乙酸苯酯酰胺的结构CH3—CONHCH3··Od+CH3—CNH

7、CH3d-139pm具部分双键性质147pmp,p共轭体系，酰胺几无碱性仲、叔酰胺能以Z和E两种构象存在,通常Z构象占优势。CH3—CONHCH3CH3—CONHCH3室温~10次/s二、羧酸衍生物的物理性质1.酰卤具刺激气味的液体低于相应酸2.酸酐具刺激气味的液体低于相应酸3.酯具愉快气味的液体低于相应酸4.酰胺多为固体高于相应酸性状沸点溶解性均能溶于苯,乙醚,丙酮等有机溶剂，≤6C的酰胺能溶于水(可与水形成氢键)低级酰胺溶于水.N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可与水混溶,是很好的非质子极性溶剂.答：酰胺由

8、于分子间可以通过氨基上的H原子形成氢键而缔合，故沸点很高，一般多为固体；氨基上的H被烃基取代时，由于缔合程度减少，沸点降低；2个H都被取代时,失去缔合作用,沸点降低很多，一般为液体。CH3-C—NH2OCH3-C—NHCH3OH-C-N(CH3)2O597373Mmp(℃)bp(℃)82.328-61221.2204165Ques