葡萄糖催化下二苯基硫脲的合成.pdf

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1、第27卷第5期化学研究与应用VoI．27．No．52015年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2015文章编号：1004．1656(2015)05-0679-05聚乙二醇一600中CuSO4／葡萄糖催化下二苯基硫脲的合成侯荣杰，王方建，吴浩浩，张泽(安徽工程大学生物与化学工程学院，安徽芜湖241000)摘要：以聚乙二醇-6OO为反应介质，在CuSOJ葡萄糖催化作用下，取代苯胺与硫脲有效缩合生成了一系列相应的苯基硫脲。反应产物经水洗、过滤、乙醇／水中重结晶即可获得。该方法不使用有毒有机溶剂，原料及催化剂

2、价廉，后处理简单便捷，因此是合成该类化合物高效绿色的新方法。所有产物经熔点、红外、核磁共振氢谱进行了表征。关键词：二苯基硫脲；硫酸铜／葡萄糖；聚乙二醇-6OO；绿色有机合成中图分类号：0626文献标志码：ASynthesisofdiphenylthioureascatalyzedbyCuSO4／glucoseinPEG-600HOURong-jie，WANGFang-jian，WUHao—hao，ZHANGZe’(SchoolofBi01ocal&Bi0chemicalEngineering，AnhuiPolytechnicUnivers

3、ity，Anhui241000，China)Abstract：AseriesofdiphenylthioureaswereeficientlysynthesizedthroughcondensationofanilineswiththioureacatalyzedbyCu—SO4／glucoseinPEG-600．Theproductswet@obtainedjustbywashingwithwater，fihmtionandreerystallizationfromEtOH／H2O．Thepresentmethodexhibitedth

4、efollowingadvantages：freeuseoftoxicorganicsolvent，cheapstartingmaterialsandcatalyst，andsimplework-upprocedure．Thesemeritsmadeitallefficientandgreenalternativetosynthesisofdiphenylthioureas．Alltheproductswerecharacterizedwithm．P．．IRandH-NMRanalysis．Keywords：diphenyhhiourea

5、s；CuSO4／glucose；PEG-f00；greenorganicsynthesis苯基硫脲及其衍生物具有多种生理活性，在合成方法很多，其中最常见的是通过苯胺与二硫医药及生物化学方面有着重要应用¨4。；工业上二化碳在强碱作用下来合成，该方法具有反应条件苯基硫脲可作为天然橡胶和合成橡胶的中速硫化苛刻、反应时间长、使用毒性强且沸点低的二硫化促进剂、金属防腐剂、钉和锇等元素的分析试碳反应后处理繁琐等局限性。剂．6；农业上主要用作氮肥增效剂、柑橘霉病的另一方面，聚乙二醇由于价格低、毒性低、热防治和抑制马铃薯的发芽期；在有机合成化学稳定性高、

6、易回收及对绝大多数有机物有较好的中它们是合成五元和六元杂环化合物的重要中间溶解性等优点，已不断被应用到有机合成领域，特体J。因此，关于苯基硫脲及其衍生物的合成引别是一些温度较高的有机反应’mJ。而利用cu．起了化学家们的广泛关注。目前关于苯基硫脲的SO／葡萄糖原位生成Cu(I)来催化一些偶联或缩收稿日期：2014—10．13；修回日期：2014．12-20基金项目：国家自然科学基金项目(21242013)资助；国家级大学生创新创业训练计划项目(201310363072)资助联系人简介：张泽(1976-)，男，教授，主要从事有机合成化学的研

7、究。E-mail：zhangze@ustc．edu．cn680化学研究与应用第27卷合反应有时也会起到很好的效果并能大大节约催S)，1073，923，739am一；‘HNMR(300MHz，化剂成本⋯。CDCI3)，6：8．02(brs，2H，NH)，7．16-7．26(m，2H，基于这些科学背景，本文以聚乙二醇为反应ArH)，6．91—7．03(m，6H，ArH)，3．82(s，6H，介质，在CuSO／葡萄糖的催化及130℃加热条件OCH3)。下，取代苯胺与硫脲直接缩合制备了11种不同取1，3-bis(2-chloropheny1)th

8、iourea(2d)：m．P．128代的1，3．二苯基硫脲。—130~C(Lit．¨130．5~C)；IR(KBr)，I，：3215(NH)，3046，2939，1601(C=C)，1523，