异丙基苯基环硫脲的合成与应用

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1、异丙基苯基环硫脲的合成与应用应用化学1001班赖力凡指导教师皮承富摘要：硫脲的化合物及硫脲的衍生物因其含有独特的分子结构，具有良好的理化性能和生物活性。在各个行业都得到广泛的应用。本论文简要介绍了硫脲化合物及其衍生物的概念，分类和应用领域，并重点介绍了异两基苯基坏硫脉的合成与应用。关键词：硫脲、应用、合成异丙基苯基环硫脲的合成与应用应用化学1001班赖力凡指导教师皮承富1引言1.1硫脲化合物及其分类硫脲及其化合物、衍生物因其有特殊的活性结构，含有（一HN—CS—NH—）基团，使多数含该基团的化合物具有较强的活性。常见的硫脲化合物有以下几大类：之所以被称作硫脲类化合物是因其具备

2、了硫脲的基本结构。不同的基团和基本结构相连，我们将硫脲类化合物分为4大类：硫脲、酰基硫脲、氨基硫脲、缩氨基硫脲等。其中，烃基、氨基、酰基与基本结构相连接的化合物分别称为硫脲、酰基硫脲、氨基硫脲，若氨基硫脲上的氨基与醛或酮发生缩合形成产物叫缩氨基硫脲，其结构如图1-1所示。其中R、R,为烃基或級，并且硫脲分子中两个氨基上的級可以同吋被取代或者进行单取代。SSIIIIH2N——C——NH2H2N——C——NH——R硫脲分子硫脲HoN—C——NH—C—RHoN—C——NH—NHR酰基硫脲氨基硫脲sRII/H2N——C——NH—N=CRi缩氨基硫脲阁1-11.2硫脲化合物的研宄价值

3、近几年，无论在国内还是国外，硫脲的市场价格一直持高不下，生产的成品也供不应求。因此，硫脲类的发展前景非常可观。早在六十年代末托布津和甲基托布津将硫脲类化合物作为杀菌剂投入市场，得到良好的收效，证明了此类杀菌剂可以有效地防治多种作物病虫害，而且对植物的药害小，对哺乳动物的毒性低，是一类优质的杀菌剂。后期许多国内外研宄者加入到硫脲类化合物的合成与其化学结构和生物活性方而的研究工作中。硫脲的市场分析我国硫脲的生产技术近些年来有一定的发展，产呈能达到每年6万吨以上。江镇海m在2010年初的报道中提到：截止2009年中，生产硫脲的厂家达到20多家。经调查发现，目前我国主要硫脲的生产厂商

4、有以下公司：河北辛集化工集团公司，其每年可以生产8000吨；山东临沂化工总厂，该厂每年可以生产6000吨；宁夏民族化工集团公司，该公司每年可以生产4000吨；湖南衡阳宏湘化工集团公司，该公司每年可以生产5000吨；山东淄博万昌集团公司，该公司每年可以生产6000吨；湖南大荣农药厂，该厂每年可以生产5000吨；山东诸城碳酸钡厂，每年可以生产3000吨；江苏昆山化工厂，该厂每年可以生产3000吨；福建三农集团公司，该公司每年可以生产3000吨；湖北楚星集团公司，该公司每年可以生产2500吨；天津跃进化工厂，每年可以生产2000吨，以及山西运城鸿运化工集团公司，该公司每年可以生产1

5、500吨等生产厂家。2010年国内硫脲的市场需求呈约为5万吨，而且呈逐年增加的趋势。1.3以不同方法合成硫脲化合物丁从文m等总结归纳报道了硫脲类化合物的合成方法。1.3.1以硫代光气和胺为合成原料在Dysoi?31等用硫代光气和间硝基苯胺为原料首次合成第•一个1,3-二（间硝基苯基）硫脲后，Yamaguchi等合成了N-甲基-N’-（3,5-二氯-毗啶-2-基）硫脲，自此用硫代光气和胺为原料的合成方法成为对称与非对称硫脲类化合物制备最常用的方法，此法通常用硫代光气与伯胺缩合制得关键的活性中间体一一异硫氰酸酯后再与胺进行加成，生成相应的硫脲类化合物。1.3.2以异硫氰酸酯和胺为

6、原料合成Neville『41等用胺和四异硫氰酸硅酯作原料，成功合成N-单-和N，N-二取代硫脲，称为合成N-单-和N，N-二取代硫脲第一人，产率通常在97%以上.NevHle法是用硫氰酸铵与四氯化硅制备叫异硫氰酸硅酯，再和胺反应后水解，反应底物适用血宽，产率很高，避免了使用硫代光气，该反应不足之处是使用较多的溶剂种类，且叫异硫氰酸硅酯有较大的毒性也不易制备。1.3.3以硫氰酸盐、酰氯和胺为合成原料以硫氰酸盐、酰氯和胺作为原料可在原位生成异硫氰酸酯，无需分离即可直接和胺反应，克服了过去用过量光气与伯胺反应，把过量的光气除去，得到异硫腈酸酯，再与另一种伯胺反应得到不对称硫脲，但由

7、于异硫腈酸酯有毒且相对活泼，此方法能够将两步反应连续进行。1.3.4以二硫化碳和胺为原料的合成（1）直接加热合成Allen151等报道了用乙二胺和二硫化碳为原料直接加热到适合的温度合成环状硫脲（四氢咪唑-2-硫酮）的方法。该方法的优点在于产率高，反应时间短，避免使用催化剂。具备这些优点的原因可能是五元环硫脲结构具有很大的稳定性，一旦生成便以固体形式从反应浞合液屮很快析出。.木论文重点也直接加热法合成环状硫脲。（2）催化剂参与下的合成Allen[51报道的上述方法存在一定的不足之处，首先是反应体系屮有H2