对异丙基苯甲醛的合成研究.pdf

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1、第26卷第2期化学研究与应用Vo1．26．No．22014年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．，2014文章编号：1004—1656(2014)02-0311-05对异丙基苯甲醛的合成研究齐勇，黄月君，潘继刚(1．山西大学化学化工学院，山西太原0300062．山西药科职业学院，山西太原030031)摘要：以对异丙基苯甲酸为原料经酯化、还原、氧化反应合成了对异丙基苯甲醛。其中催化剂DMF加快了酯化反应速率，质子缓释剂乙醇的加入使得还原产率提高了34．5％，当以浓硫酸为质子缓释剂时，对异丙基苯甲酸可被直接还原为醇，氧化剂KMnO一CuSO,·5H20以K

2、MnO,含量为50％最佳。合成方法相对安全环保，产品纯度达到了98．6％，总产率达到了73．8％(以对异丙基苯甲酸计)。目标化合物和中间产物通过HNMR表征。关键词：对异丙基苯甲酸；酯化反应；还原反应；氧化反应；对异丙基苯甲醛中图分类号：TQ460．31文献标志码：AThesynthesisof4-isopropylbenzaldehydeQIYong，HUANGYue-jun，PANJi．gang’(1．SchoolofChemistryandChemicalEnsineering，ShanxiUniversity，Taiyuan030006，China；2．ShanXiPharmac

3、euticalCollege，Taiyuan030031，China)Abstract：4一Isopropylbenzaldehydewassynthesizedbyusing4一isopropylbenzoicacidasthestartingmaterialthroughesterification，reductionandoxidation．Inthispaper，therateofesterificationWaSacceleratedbyaddingDMF，theyieldofreductionwasincreasedby34．5％viaaddingethanoland4-is

4、opropylbenzoicacidcouldbedirectlyreducedtothealcoholbyusingconcentratedsulfuricacidastheprotonreleaseagent．thebestcontentofKMnO4inoxidantWas50％．Syntheticroutewassafeandenvironmenta1．Thepurityof0bjectproductWas98．6％，andthetotalyieldreached73．8％(calculatedbasedon4-isopropylbermoicacid)．Allstroc—tur

5、eswerecharacterizedbyHNMR．Keywords：4·-isopropylbenzoicacid；esterification；reduction；oxidation；4·-isopropylbenzaldehyde对异丙基苯甲醇(又称枯茗醇)和对异丙基苯理局(FDA)列入GRAS(generallyrecognizedas甲醛(又称枯茗醛)都是孜然油(又称枯茗油，safe)名单，美国食品香料与萃取物制造者协会Cuminoil)的重要组成部分。它们均可用于食品(FEMA)允许在食品香精、烟用香精、酒用香精中及化妆品，也可用于香料制备、有机合成及医药中使用(FEMANo

6、．2343)⋯。此外，它们还可用于治间体研究。枯茗醇具有优雅的花香和轻微的皮革疗消化不良、胃寒腹痛、口疮等疾病J，对皮肤真气味，可用于调制多种香型的香精，并可用作柠檬菌如皮癣也有活性J。相关研究表明，二者均具香韵改良剂。枯茗醛可用来调配蔬菜、辛香、茴香有杀虫、杀菌功效J，亦可用作防腐剂、杀虫剂等香型的食用香精。二者均被美国食品及药品管等。关于枯茗醛的合成，刘小帆等以异丙苯收稿日期：2013-09-26；修回日期：2013—11-21联系人简介：潘继刚(1965-)，男，副教授，主要从事有机化学研究。E—mail：panjigang_sxu@126．tom312化学研究与应用第26卷为原料

7、经氯甲基化及乌洛托品氧化制得了对异丙(3．0too1)对异丙基苯甲酸、lOOmLDMF和2L甲基苯甲醛，但副产物较多；赵吴昱以异丙苯为原醇加入到5L四口瓶中，室温搅拌下慢慢滴加料，通过氯甲基化反应和Sommelet反应合成枯茗300mL(4too1)氯化亚砜，滴毕回流反应4h，每醛，但反应条件不好控制；毕良武等【8采用对伞花30min取样一次，样品处理后采用AgilentGC6890烃直接电解氧化法合成了枯茗醛，此法虽然反应型气相色