磷钨杂多酸催化下1-乙酰芘的合成.pdf

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1、·55O·化学世界2012磷钨杂多酸催化下l-Z,酰芘的合成陆晓青潘艾霞。方瑜，吴寅寅，邢敏。姜德立，陈敏(江苏大学化学化工学院，江苏镇江212013)摘妻：为合成新型精细化工品和功能高分子中间体，研究了磷钨杂多酸(Pw)催化下芘与乙酰氯的Friedel—Craft酰基化反应，合成了新型精细化工产品及功能高分子中间体1一乙酰芘。用GC法考察了不同反应条件对1一乙酰芘收率和选择性的影响，当溶剂为1，2一二氯乙烷，催化剂Pw质量分数为8，7z(芘)：(乙酰氯)一1：6反应温度60℃，反应时间8h时，l一乙酰芘收率

2、可达79．29／6，选择性100。且Pw对环境污染小，并可循环使用。采用萃取、重结晶等方法得到了1一乙酰芘纯品，通过GC、GC／MS、FTIR和1HNMR对该产物进行了定性和定量分析。关键词：1一乙酰芘；磷钨杂多酸；Friedel-Craft酰基化；催化；芘；精细化工品；高分子中阃体中图分类号：O625．15文献标志码iA文章编号：0367-6358(2012)09-0550-04Synthesisof1一AcetylpyreneUsingPhosphotungsticHeteropolyAcidCataly

3、stsLUao—qing，PANAi—xia，FANGYu，wtJYin-yin，XINGMin，JIANGDe—li，CHENMin(SchoolofChemicalEngineering，JiangsuUniversity，JiangsuZhenjiang212013，China)Abstract：Toobtainnewfinechemicalandmacromoleculeintermediate，theFriedel—CraftacylationofPY—renewithaceticchloridec

4、atalyzedbyphosphotungsticheteropolyacid(PW)tosynthesize1一acetylpyrenewasinvestigated．Theeffectsofvariousreactionconditionsontheyieldandselectivityof卜acetylpyrenewerestudiedbyGCanalysis．Theresultsshowedthattheoptimumsynthesisconditionsofthedesiredproductwere

5、asfollows：thesolventwas1，2-dichloroethane；themassfractionofPWwas8％；themoleratioofaceticchloridetopyrenewas6；thereactiontemperaturewas60℃；andthereactiontimewas8h．Underthoseconditions，theyieldof1一acetylpyreneis79．2andtheselectivitytowards1-acetylpyreneis100％．

6、Furthermore，PWhaslittlepoilutiontoenvironmentandcanbereused．Pure1-acetylpyrenewaspreparedbyextractionandrecrystallizationandthestructureof1一aeetylpyrenewasidentifiedbyGC，GC／MS，FTIRandHNMRanalyses．Keywords：1-acetylpyrene；Friedel—Craftacylation；catalysis；phos

7、photungsticheteropolyacid；pyrene；fineChemica1；macromolecu1eintermediate芳香酮作为重要的精细化工产品及功能高分子而对于多环芳烃由Friedel—Crafts酰基化反应合成中间体，其用途非常广泛Ⅲ。目前，对于合成芳酮的相应酮的研究国内外报道很少。另外，传统的Friedel—Crafts酰基化反应的研究，大多集中在苯环Friedel-Crafts酰基化反应一般采用浓硫酸、氢氟酸及其衍生物、萘环及其衍生物等制备相应酮，及无水三氯化铝催化，这些催化

8、剂存在许多弊端，收稿El期：2011-10—31作者简介：陆晓青(1968一)，女，江苏镇江人，硕士，主要研究方向为精细有机合成。E-mail：raindrop@ujs．edu．cn。第9期化学世界如选择性较差、副反应多、收率低催化剂无法回收、定量分析。、’腐蚀性强、产物分离困难、环境污染严重等。多年来2结果与讨论’人们致力于Friedel-Crafts酰基化催化剂，特别是无2．1影响反应的因素污染