硒辛酸绿色合成新工艺.pdf

《硒辛酸绿色合成新工艺.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第42卷第4期应用化工Vo1．42No．42013年4月AppHedChemicalIndustryApr．2013、、驴争q3应用技术3眵、沪驴、驴、伊矿、硒辛酸绿色合成新工艺徐峰，杨珍珍，陈晓芳(台州职业技术学院生化学院生化研发中心，浙江台州318000)摘要：以6，8-二氯辛酸乙酯为原料，水为溶剂和少量乙醇作为助溶剂，通过水解、环合和酸化3步合成硒辛酸，反应过程在均相中进行，且最终产品硒辛酸可直接从水相中析出，不需要用大量有机溶剂进行萃取。选取二硒化二钠滴加时间、二硒化二钠滴完后的反应温度和反应时间作为影响因素进行正交优化，得到最优反应条件为：滴加时间为2h，

2、反应温度为70℃，反应时间为3h，反应总收率达到73％。关键词：6，8-二氯辛酸乙酯；硒辛酸；绿色合成；正交优化中图分类号：TQ463．25文献标识码：B文章编号：1671—3206(2013)04—0763—02Anewgreensyntheticrouteof6．8-diselenooctanoicacidXUFeng，YANGZhen-zhen，CHENXiao-fang(BiopharmaceuticalResearch＆DevelopmentCenter，TaizhouVocational&TechnicalCoUege，Taizhou318000，Chi

3、na)Abstract：Thesyntheticrouteof6，8-diselenooctanoicacidwasdevelopedfromethyl6，8-dichlorooctano—ateviathreesteps，thatishydrolysis，selenylationandacidification，withwaterasasolventandasmalla-mountofethanolasaco-solvent．Thereactionprocessiscarriedoutinahomogeneousphase，andthefinalproduct6，

4、8一diselen00ctanoicacidcanbedirectlyprecipitatedfromtheaqueousphase，whichwaseverex—tractedwithalotoforganicsolventaccordingtoliterature．Usingdrippingtimeofsodiumdiselenide，reac—tiontemperatureandtimeafterdrippingofsodiumdiselenideastheinfluencingfactorstocarryouttheorthogonalexperiment，

5、andthebestreactionconditionswereasfollows：thedrippingtimewas2h，reactiontemperaturewas70℃．reactiontimewas3handthetotalyieldwas73％．Keywords：ethyl6，8-dichlorooctanoate；6，8-diselenooctanoicacid；greensynthesis；orthogonalopti—ml1m硒代硫辛酸(简称硒辛酸)，即在硫辛酸的基础二氯辛酸乙酯为原料，先与硒代苄醇反应，得到6，上，将6，8位的硫原子用硒原子取代得

6、到的产品。8一二(硒代苄醇)辛酸乙酯，再与金属钠的液氨溶液由于硒辛酸具有多种生理活性，如抗氧化⋯、降血反应，最后酸化得到硒辛酸。此工艺路线较为复杂，脂_2]、抗菌_3J，在药物领域具有广泛的应用前景。且成本较高，操作难度较大，因而不适合放大生产。关于硒辛酸的合成方法主要有以下2种：①Bergson本文提出一种绿色一锅法合成硒辛酸的简便工等以6，8一二氯辛酸乙酯与NaSe反应，先得到艺：以6，8一二氯辛酸乙酯为原料，先与氢氧化钠进6，8．二硒辛酸乙酯，再水解得到硒辛酸。此路线的行皂化反应，再与二硒化二钠进行环化反应，最后酸缺点为无机盐硒化钠与有机物反应在两相中反应，化

7、，直接析出产品。不利于反应进行，收率太低，只能达到25％左右，且1实验部分反应后处理需要用到大量有机溶剂提纯(氯仿和正1．1试剂与仪器己烷)，既增加成本又不环保；~)Fredga等以6，8一6，8一二氯辛酸乙酯、氢氧化钠、36％盐酸、95％收稿日期：2013-01-04修改稿日期：2013-01—15基金项目：浙江省台州市科技计划项目资助(111KY01)作者简介：徐峰(1981一)，男，浙江慈溪人，台州职业技术学院副教授，博士，主要从事药物及其中间体的合成研究。电话：0576—88663356，E—mail：xufengg01@126．con764应用化工第4