某些具有孕甾烷结构肟类化合物的合成研究.pdf

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1、第25卷第2期化学研究与应用Vo1．25，No．22013年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．．2013文章编号：1004．1656(2013)02-0220-04某些具有孕甾烷结构肟类化合物的合成研究姚秋翠，范磊，刘亮，黄燕敏，崔建国(1．广西师范学院化学系，广西南宁530001；2．南宁市环境监测保护站，广西南宁530012)摘要：以孕烯醇酮为原料，经过PCC氧化、肟化或PCC氧化、NaBH选择性还原、肟化，合成得到3个文献未见报导的具有不同肟基取代、具有孕甾烷结构的

2、甾体肟类化合物。另外，通过孕烯醇酮和甲氧胺反应，得到了1个孕甾甲氧肟醚化合物。合成产物的结构经NMR和IR表征。另外，体外抗肿瘤细胞生长增值抑制活性测试表明，化合物6具有一定的体外抑制肿瘤细胞生长增值活性。关键词：孕烯醇酮；孕甾烷结构肟类化合物；合成；细胞毒性中图分类号：062文献标志码：ASynthesisofsomesteriodaloximeswithpregnanestructureYAOQiu．cui，FANLei，LIULiang，HUANGYan—min，CUIJian．guo(1．Depart

3、mentofChemistry，GuangxiTeachersEducationUniversity，Nanning530001，China；2．NanningEnvironmentalProtectionMonitoringStation，Nanning530012，China)Abstract：Threesteroidaloximeswithvarioussubstitutedhydroximinogroupandpregnanestructureweresynthesizedfrompreg-nenol

4、onebytheoxidationofPCC，reductionofNaBH4，andoximation．Furthermore，amethoxyl-oximeether(7)wasobtainedbythereactionofpregnenolonewithmethoxylamine．ThestrueturesofsynthesizedcompoundswerecharacterizedbyNMRandIR．Thecy—totoxicityofthecompoundsagainstsomecancercel

5、lswereinvestigated．Theresultsshowedthatthecompound6displayeddistinctantiproliferativeactivity．Keywords：pregnenolone；steroidaloximes；synthesis；cytotoxicity甾体化合物对生命体来说是一类非常重要的注。目前，许多甾体肟类化合物已经被作为避孕天然化合物。多年来，对甾体化合物的合成改造药物在J临床上得到广泛应用。近年来，科学家们一直是化学家及药物学家的重要工作。目前，

6、甾已经从天然产物中分离或合成得到许多结构新体药物已经成为医药领域重要的药物门类。通过颖、并具有不同生理活性的甾体肟类化合物J。对甾体的合成研究人们发现，在甾体的不同位置最近我们课题组对具有不同结构特征甾体化合物上引人某些官能团，或者进行甾体支链的改变，或的合成及抗肿瘤活性研究表明，甾体肟类化合物者用杂原子取代甾核中的碳原子，可以引起甾体是一类具有显著抑制肿瘤细胞生长增值活性的化化合物生物活性的较大变化¨4。。合物_6。J，有可能会成为新的抗肿瘤药物的重要药在甾体化合物的研究中，甾体肟类化合物以物来源。前面，我

7、们曾经从孕甾醇酮出发，合成了其独特的结构特征和广泛的生理活性倍受人们关两种新的具有孕甾烷结构的甾体肟类化合物——收稿Et期：2012~5—24；修回Et期：2012-11—15基金项目：广西自然科学基金项目(2010GXNSFD013019)资助联系人简介：崔建国(1954一)，男，教授，主要从事有机合成反应及药物合成、甾体化学研究。E-mail：cuijg1954@126．120131第2期姚秋翠，等：某些具有孕甾烷结构肟类化合物的合成研究221孕甾．3，6，20-三肟和孕甾_l5，20．二酮．3．肟fI1

8、]。作另外一些具有孕甾烷结构的甾体肟类化合物，合为前面研究工作的继续，这里我们进一步合成了成路线如下所示。HHCNoN、OH4O3NOCHEtOHOHONNN}七OHHC1NaOAcHoHO06N、(31q75(1H，t，J=9．0，C17-aH)，2．91(1H，dd，J=17．5，1实验部分3．0，C2—13H)，3．20(1H，dd，J=15．5，4．5，C7一ctH)，6．22(1H，S，C