InCl3催化下肟醚类化合物的合成.pdf

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1、第25港第6期化学研究与应用V0l+25．No．62013年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2013文章编号：1004—1656(2013)06-0862-04InC13催化下肟醚类化合物的合成任瑾2，贾晓东h，彭芳芳，卿嫦(1．西北师范大学化学化工学院，甘肃兰州730070；2．兰州职业技术学院教育生物工程系，甘肃兰州730070)摘要：研究了InC1，催化下肟类化合物和Ⅳ-乙烯基酰胺类化合物的反应，以较高产率得到了一系列肟醚类化合物。所有产物的结构都通过HNMR，”CNMR，MS以及HRMS进行了表征和鉴定。关键词：InC1，；Ⅳ_乙烯基酰胺；肟；

2、肟醚中图分类号：0623．542文献标志码：ASynthesisofoximeetherscatalyzedbyInCl3RENJin，JIAXiao．dongh，PENGFang．Fang，QINChang(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，NorthwestNormalUniversity，Lanzhou730070，China；2．DepartmentofBiologicalEngineering，I．anzhouVocationalTechnicalCollege，Lanzhou730070，China)Abstract：Reacti

3、onbetweenN-vinylamidesandoximeswascarriedoutunderInC13catalyzedconditiontoproduceaseriesofoximeethersingoodyields．AllofproductswereidentifiedbyHNMR13CNMRMSandHRMS．，Keywords：InC13；_}、r—vinylamide；oxime；oximeether肟醚类化合物的合成方法通常是用O-烷基羟同时，酰亚胺正离子中间体是一类活性很好的亲胺和相应的醛酮类化合物来制备。通过肟类化合电试剂，根据我们对Ⅳ一乙烯基酰胺类化合物的研物来直接合

4、成肟醚通常只能用碱性条件下肟和卤究，在酸性条件下能顺利的产生酰亚胺正离子中代烃的O一烷基化来实现¨J。近年来，过渡金属催间体，实现许多有价值的有机化学转化(如图1所化肟的烯丙基化反应、加成反应也可以实现肟示)，引。的O．烷基化，但是在中性或酸性条件下，Ⅳ．烷基本文选用肟类化合物作为亲核试剂，Ⅳ-乙烯化副产物(硝酮)成为了限制这类反应广泛应用的基酰胺类化合物作为烷基化试剂，InC1，作为Lewis主要障碍J。因此，在中性或酸性条件下发展肟酸催化剂，研究了一系列肟醚类化合物的合成方醚类化合物新的合成方法具有重要的意义。与此法，反应式见图2。～一收稿日期：2012—11-06；修回日期：201343

5、1-24联系人简介：贾晓东(1975)，男，副教授，主要从事有机反应方法学研究。E-mail：jiaxd1975@nwnu·edu·el第6期任瑾，等：InCl3催化下肟醚类化合物的合成863OOlnCl3(10tool％)RI、RNR‘R、。H+R：CHCNR、0／L＼123o2b图2N．乙烯基酰胺和肟类化合物的反应式Fig．2ReactionbetweenN-vinylamidesandoximescatalyzedbyInC13131．6，149．1，175．8；EI—MSm／z(re1．int．，％)：1411实验部分(8．7)，140(100)，121(3．6)；HR—ESI—MS：

6、calcdforCl3H20N2O2H：261．1598；found：261．1602。1．1仪器和试剂3c：Colorlessoil；HNMR(300MHz，CDC13)6：瑞士BrukerAV3OONMR核磁共振仪；El本岛1．51(d，．，=5．7Hz，3I-I)，1．99-2．09(m，2H)，2．42—津LCMS2QP2010质谱仪；上海精密科学仪器有2．47(m，2ri)，3．39-3．51(m，2H)，6．19(q，J=5．7限公司SGWX24显微熔点仪。试剂一般为分析Hz，1H)，7．75(d，J=9．3Hz，2H)，8．19(s，1H)，纯，有需做特殊用途的均按有关方法处理。

7、8．21(d，=9．3Hz，2H)；”CNMR(100MHz，1。2产物3的标准合成步骤(以苯甲醛肟和Ⅳ．乙CDCI3)占：16．8，18．0，31．5，41．5，81．0，123．9，烯基吡咯烷酮的反应为例)127．7，138．0，147．2，148．3，175．6；EI—MSm／z(相将1mmo]苯甲醛肟和1mmo]N．乙烯基吡咯对丰度，％)：166(4．6)，l13(7．2)，112(100