新型多甲氧基取代二苯醚类化合物的合成-论文.pdf

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1、2014年第22卷合成化学Vo1．22，2014第1期，006～011ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．1，006—011·研究论文·新型多甲氧基取代二苯醚类化合物的合成刘伏，张学胜，王遵尧(南京大学环境学院污染控制和资源化国家重点实验室，江苏南京210023)摘要：以碘化亚铜为催化剂，CsCO，为碱，甲氧基取代苯酚(1)和甲氧基取代碘苯通过偶联反应形成C—O—C键，合成了27个新型的多甲氧基取代二苯醚类化合物，其结构经HNMR和IR表征。最佳合成条件为：11．0mrn

2、o

3、，Cu10．10mmol，Cs2CO32．0mmol，DMF为溶剂，N2保护下于130oC下回流反应16h。在最佳反应条件下，收率37％～94％。关键词：甲氧基取代苯酚；甲氧基取代碘苯；多甲氧基取代二苯醚；合成中图分类号：0625．32文献标识码：A文章编号：1005．1511(2014)01-0006-06SynthesisofNovelPolymethoxyDiphenylEthersLIUFu，ZHANGXue—sheng，WANGZun-yao(StateKeyLaboratoryofPollut

4、ionControlandResourcesReuse，SchoolofEnvironment，NanjingUmvemi~，Nanjing210023，China)Abstract：Twentysevennovelpolymethoxydiphenylethersweresynthesizedbycouplingreactionofmethoxy—iodobenzenesandmethoxy—phenols(1)usingCuIasthecatalyst，cesiumcarbonateasthebase．T

5、hestructureswerecharacterizedbyHNMRandIR．Theoptimumreactionconditionsat130℃f0r16hunderN2atmospherewereasfollows：1was1．0mmol，Cu1was0．10mmol，Cs2CO3was2．0mmol，DMFwasthesolvent．Theyieldwere37％一94％undertheoptimumreactionconditions．Keywords：methoxy—phenol；methoxy

6、—iodobenzene；polymethoxydiphenylethers；synthesis二苯醚衍生物种类繁多，是一类重要的有机二苯醚可作为合成4一羟基二苯醚的中间体，而4．化工中间体，在农药、医药、香料等工业上有广泛羟基二苯醚是合成新型昆虫生长调节剂及保幼激用途¨J。甲氧基取代二苯醚类化合物作为合成素类似物一蚊蝇醚的主要中间体J。因此，寻找一中间体在实际生产中已有广泛应用。2一甲氧基二种有效的方法合成该系列化合物具有重要应用价苯醚是新型高效广谱杀菌剂2，4，4一三氯-2一甲氧值和意义。基二苯醚(俗称三

7、氯生)的重要中间体，而三氯生Willanson合成法-9是生成C一0键的一种经在国外已广泛用于各类卫生消毒用品的生产，如典方法。该方法采用硝基卤代苯和酚类化合物在杀菌皂、洗面奶、牙膏、抗菌餐具洗涤剂等J。2一碱溶液中直接作用生成醚，但反应条件较苛刻，反甲氧基二苯醚还是合成甲氧基取代溴代二苯醚的应时间长，不易控制。而目前二苯醚较普遍的生中间体J。已有研究证明甲氧基取代溴代二苯产方法是采用Ullmann法合成C一0键¨J，即醚类化合物存在于多种生物体内一。4一甲氧基在铜盐催化下，由酚盐与氯苯反应而得。但该反收稿日

8、期：2012·ll·16：修订日期：2013·11-16基金项目：国家自然科学基金资助项目(41071319，20977046)；中央高校基本科研业务基金资助项目(1112021101)作者简介：刘伏(1989一)，女，汉族，山东临沂人，硕士研究生，主要从事有机合成及有机分析的研究。E-mail：liufu0616@126．oom通信联系人：王遵尧，教授，Te1．025-89680358，E-mail：wangzunyao315cn@163．corn第1期C刘伏等：新C型多甲氧基C取代二苯醚C类化合物的合成p

9、伽p锄p伽p㈨H。la—le，1Ri，·lk，11，In，lp和1Ⅱ+2a，2dDMFN130oc16hRRz，2，，3a一3z，和3Iabcdefg2．OMe3．OMe4OMe2．0Me2．OMe2．OMe3-OMe一一一2．OMe3．ONe4．0·Me4-OMehijklinn4-OMe3，4-2OMe3-OMe2，4-2OMe2，5-2OMe2，5-20Me3，4，5-30Me正．OMe一3．