有机相中脂肪酶催化合成黄酮酯类研究进展.pdf

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1、}1·424·化学世界有机相中脂肪酶催化合成黄酮酯类研究进展曹清丽。吕玉姣。林强“(北京联合大学应用文理学院，北京100023)摘要：黄酮类化合物具有良好的抗氧化性，但它们多以糖苷的形式存在，多羟基及糖基结构使其具有一定的亲水性，影响抗氧化性和其在脂溶性环境中的溶解度。选择性酰化黄酮类化合物与不同的脂肪酸或芳香族氨基酸合成酯类可以改变其亲水／疏水平衡，并且能引入各种有益的性能。综述了近几年有机相中脂肪酶催化合成黄酮酯类的研究进展。关键词：黄酮类化合物；选择性酰化；脂肪酶中图分类号i0622．4文献标志码iA文

2、章编号：0367—6358(2013)07—0424—05TheResearchProgressofLipase—catalyzedSynthesisofFlavonoidEstersinOrganicMediumCAOQing—li，LUYu—jiao，LINQiang。(CollegeofAppliedArtsandScienceofBeijngUniversity，Beijing100023，China)Abstract：Flavonoidsaregoodantioxidants，buttheyexis

3、tmostlyintheformofglucosides．Thepolyhy—droxyandgluscosylstructuremakesthanhydrophilic，whichaffectstheirantioxidantactivityandsolubili—tyinlipophilicenvironments．Selectivelyacylatingflavonoidswithdifferentaliphaticoraromaticacidsmaynotonlyimproveitshydrophil

4、ic／hydrophobicbalance，butalsointroducevariousbeneficialpropertiestothematernalcompound．Theresearchprogressoflipase—catalyzedsynthesisofflavonoidestersinorganicmediuminrecentyearswassummarized．Keywords：flavonoidcompounds；selectiveacylation；lipase黄酮类化合物是一类存在于

5、自然界的、具有2一性法具有高立体选择性、反应条件温和，很少或几乎苯基色原酮结构的化合物，具有广泛的生物活性，研没有副反应，能耗低等优点，在食品、皮革、医药、饲究最多的是他们的抗氧化作用，但是由于他们在生料和洗涤剂等许多工业领域中均有广泛的应用。自命体系亲脂性环境中的低溶解度和低可用性，导致Klibanov~首次把酶的应用从水介质拓展到非水介他们的商业运用是非常有限的，虽然苷元，异戊烯基质以来，非水介质中酶催化受到人们越来越多的关甲氧基黄酮衍生物在亲脂环境中能增大溶解度，但注。作者综述了近几年有机相脂肪酶催化合

6、成黄酮他们很少在自然界存在，而且也是不稳定的。选择酯类的研究进展。性酰化黄酮类化合物与不同的脂肪酸或芳香族氨基1槲皮苷酯类合成酸合成黄酮酯不仅可提高这些化合物的物理化学性黄酮结构上的差异，如羟基基团的数目和位置，质L1]，还能引入各种有益的性能，包括提高通过细胞以及糖苷键的位置将影响黄酮类化合物的溶解度，膜的渗透能力[2]，增强抗氧化活性[3“]等。从而影响反应转化率。现有的研究主要关注黄酮苷脂肪酶催化合成方法相对于传统的化学催化改的酰化。其中斛皮苷，柚皮苷和芦丁是最广泛使用收稿日期：2012-12—11；修

7、回日期：2013—03—10作者简介：曹清丽(1988一)，女，江西九江人，硕生生，从事生物活性物质制备研究。*联系人：E-mail：linqiang@buu．edu．cn。_l第7期化学世界的酰基受体。Veronica等嘲发现，用南极假丝固定化脂肪酶酶催化合成异槲皮苷酯时，酰化位置选择性的合成柚皮苷6”一蓖麻酸时，用含有蓖麻酸的蓖麻油作发生在葡萄糖6”一位(伯羟基)取代上，如果没有6”一为酰化剂比用单一的脂肪酸作为酰化剂转化效果位(伯羟基)则发生在3"-位仲羟基上。Stevenson[6]好。反应如图2。报

8、道，在2一甲基一2一丙醇溶剂中，在加入0．4nm分子筛的情况下，利用Novzym435催化异槲皮苷与棕榈酸、肉桂酸等羧酸进行酯化反应，生成了葡萄糖6”一位(伯羟基)取代的异槲皮苷酯，转化率达25～95％。Salem【7]等以2一甲基一2一丁醇为溶剂，Novzym435催化合成不同碳链长度脂肪酸异槲皮苷酯。随着C链长度的增长(C4到C18)，转换率和初始速率分别从66降到38和从17．7到10．1um