含联苯基的三氮唑和咪唑衍生物的合成.pdf

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1、第23卷第3期化学研究与应用Vo1．23，No．32011年3月ChemicalResearchandApplicationMar．，2011文章编号：1004—1656(2011)03-0302-03含联苯基的三氮唑和咪唑衍生物的合成陈勇，张浩，马莹莹，张贵林，顾元红(安阳师范学院，化学化工学院，河南安阳455002)关键词：2，4一二氟联苯；1，2，4一三氮唑；咪唑；合成；生物活性中图分类号：0625．6文献标识码：ASynthesisofnoveltriazoleandimidazolederivativescontainingbiphenylCHENYong，ZHA

2、NGHao，MAYing—ying，ZHANGGui-lin，GUYuan—hong(Chemistry&ChemicalIndustrySchool，AnyangNormalUniversity，Anyang45502，China)Abstract：NoveltriazoleandimidazolederivativescontainingbiphenylweresynthesizedviaF·Cacylation，substitutereaction，reductionreactionstartingfrom2，4-difluorinbipheny1．Titlecomp

3、ounds3，4，5and6possesspotentialbiologicalactivity．ThestructuresofnovelcompoundswereconfirmedbyHNMR、IR、MSspectraandelementalanalyses．Keywords：2，4-difluorinbiphenyl；1，2，4-triazole；imidazole；synthesis；biologicalactivity咪唑和三氮唑衍生物大多具有重要的生物活要用作杀菌剂，到现在已开发出多种高效、低毒的性，如抗惊厥，细菌抑制活性，抗真菌活性¨。，其除草剂、杀虫剂、植物生

4、长调节剂，显示出较大的中一些衍生物是性能优良的医药或农药。作为医发展潜力。文献¨’以芳基乙酮为原料合成了药唑类抗真菌药有较广的抗真菌谱，可用于局部系列唑类衍生物，并测试了它们的生物活性。本使用，治疗皮肤真菌感染和酵母菌感染，部分药物文在参考文献的基础上设计并合成了新型含联苯可口服治疗全身真菌感染j。作为农药由过去主基的三氮唑和咪唑化合物。其合成路线如下：。cr翌一毛乏21翌N收稿日期：2009—11-03；修回日期：2010-09．10基金项目：河南省应用化学重点学科基金资助通讯联系人：陈勇(1963一)，男，副教授，研究方向：有机合成及有机功能材料。Email：cheny

5、ong@aynu．edu．cn第3期陈勇等：含联苯基的三氮唑和咪唑衍生物的合成3037．72(nl，2H，Ar-H)，8．05-8．07(m，2H，Ar—1实验部分H)，8．26(s，2H，triazole—H)；MS：(m)299．0(M)；IR(KBr)(cm)：3200—2800(宽展的吸收1．1仪器和试剂峰)，1697，1607，1524，1494，1398，1241，846，熔点用YanagimotoMP一35熔点仪测定，核磁806，707；Ana1．CalcdforC16H】JN3OF2：C，64．21；共振谱(HNMR)用BRUKERAC—P300核磁共振H，

6、3．70；N，14．04；Found：C，64．16；H，3．66；谱仪测定，质谱用GC／MS7890A5975C气质联用质N，13．99。谱仪测定，红外波谱用NICOLET．380一Fr—IR红外1．2．31一[2，4一二氟一(1，1一联苯)4-基]一2一(1一光谱仪测定，元素分析用YamacoCHNCORDER氢．咪唑．1．基)一乙酮(4)的合成称取4．0gMT一3元素分析仪测定。(15mmo1)化合物2，3．1g(45retoo1)咪唑加入反除2，4一二氟联苯为自制外其余化学试剂均应烧瓶中，然后加人50mL的DMF使其溶解，再向为分析纯或化学纯。反应体系中加入1mL三

7、乙胺，在5&C搅拌反应1．2化合物的合成12h。将反应混合物倒入水中，有白色固体析出，1．2．1I一[2，4一二氟一(1。1．联苯)4．基]-2一氯．抽滤，水洗涤，滤出物晾干后用95％的乙醇重结乙酮(2)的合成把15．2g(80retoo1)化合物1和晶，得苍白色固体2．2g，产率48．9％。60mL二硫化碳加入四颈瓶中，化合物1溶解后加n1．P．142～144~(2；HNMR(CDC13，300入16．0g(120mmo1)三氯化铝；搅拌下向反应瓶MHz)：5．44(s，2H，一CH2-)，6．94-7．04(n