含咔唑和偶氮苯的乙炔衍生物的合成.pdf

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1、第23卷第9期化学研究与应用Vo1．23，No．92011年9月ChemicalResearchandApplicationSep．，2011文章编号：1004—1656(2011)09—1235~5SynthesisofaacetylenederivativecarryingcarbazoleandazobenzenegroupsJIANGFeng，LINGYun，WANGZhi—xiang，QUJin—qing(1．SchoolofPharmacy，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing211198，China；2．DepartmentofChemi

2、stry，FudanUniversity，Shanghai200433，China；3．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510640，China)Abstract：Aaeetylenederivativecontainingcarbazoleandazobenzenegroups，namely，(E)一1-(4一(4一(3-ethyny／-9H—carbazol-9一y1)butoxy)pheny1)-2一(4-nitropheny1)diazene3(C3o

3、H24N403，=488．53)wassynthesizedviaSonagashiracouplingreactionandN-alkylationreaction，anditsstructurewascharacterizedbyIR，HNMR，CNMR，elementanalysisandsingle—crystalX—raydifrac-tion．Thecrystalcrystallizesinmonoclinicsystem，spacegroupP21／cwitha=9．238(3)，b=28．240(8)，c：9．783(3)A，口=94．253(3)。，V=2545．2(13

4、)A3，Z=4，D=1．275s／cm，r(ooo)=1024，／z=0．084mm～，R--0．0748andwR=O．2021for1750observedreflectionswith1>2o-(I)．Structuralanalysisshowedtheazobenzenegroupofthetitlecompoundpresentedatransformwithtorsionangleof178．0(4)。andtwophenylgroupswereconnectedintoarigidCO—planewithdihedralangleof7．1(2)O．Thecarbazole

5、planein3hadadihedralangelabout86．2(2)。withphenylgroup，whichmeanedtheazobenzenerigidCO—planewasnearlyperpendiculartothecarbazoleplane．Uponexcitationat557nmfor3，astrongorangeemissionwiththemaximumwavelengthat592nmwasobserved．Keywords：acetylenederivative；earbazote；azobenzene；structure中图分类号：0741．6文献标识

6、码：A含咔唑和偶氮苯的乙炔衍生物的合成江峰h，凌云，王志祥，瞿金清(1．中国药科大学药学院，江苏南京211198；2．复旦大学化学系，上海200433；3．华南理工大学化学与化工学院，广东广州510640)摘要：采用Sonagashira偶联反应和J7、r-烷基化反应合成了含有咔唑和偶氮苯的乙炔衍生物：3．乙炔基-9．(4．[4．(硝基)苯基偶氮苯]氧)亚丁基咔唑3。其结构通过IR，HNMR，”CNMR，元素分析和X．射线单晶衍射法测定。标题化合物属单斜晶系，P2／c空间群；口=9．238(3)，b=28．240(8)，c=9．783(3)A，=94．253(3)o。I，=2545．2(1

7、3)A，Z=4。结构分析证实化合物中的偶氮苯基团采取反式构型，扭转角为178．0(4)。，两个苯环的二面角为7．1(2)。。咔唑平面与偶氮苯刚性面几乎垂直，所成二面角为86．2(2)。。当用557nm波长光激发，化合物在592nm波长处表现出强的橙光发射。关键词：乙炔衍生物；咔唑；偶氮苯；结构收稿日期：2010-12-22；修回日期：2011-07,08基金项目：中央高校基本科研业务费专项资金项目(Q2o09007)资助