含吲哚基吡唑酰腙化合物的微波合成.pdf

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1、化学世界2O14年含吲哚基吡唑酰腙化合物的微波合成汪小伟，吴峰敏，马军营，王俊岭(河南科技大学化工与制药学院，河南洛阳471023)摘要：微波辐射条件下，以甲苯作溶剂，5苯基1H一3一吡唑甲酸乙酯与水合肼反应合成5一苯基一1H一3一吡唑甲酰肼，进一步在微波辐射条件下，以醋酸为溶剂，由5一苯基一1H一3一吡唑甲酰肼与取代吲哚一3一甲醛反应制得四个含吲哚基吡唑酰腙化合物。产物结构经IR，HNMR确证。最佳反应条件为：”(吲哚一3一甲醛)：n(5-苯基一1H一3一吡唑甲酰肼)一1．1：1．0，微波辐射时间5min，微波功率60

2、0W，产率可达62．0～94．5。关键词：5-苯基一1H一3一吡唑甲酸乙酯；,5-苯基一1H一3一吡唑甲酰肼；吡唑酰腙；微波辐射中图分类号：0626．1文献标志码：A文章编号：0367—6358(2014)07—0410—03Microwave—assistedSynthesisofPyrazoleHydrazonesContainingIndoleMoietyWANGXiao—wei，WUFeng—min，MAJun—ying，WANGJun—ling(ChemicalEngineeringandPharmaceuti

3、csCollege，HenanUniversityoyScienceandTechnology，HenanLuoyang471023，China)Abstract：Fourpyrazolehydrazonesweresynthesizedingoodyieldsundermicrowaveirradiationbyreac—tionofethyl5-phenyl一1H—pyrazole一3～carboxylatewithhydrazineintoluene．5-Phenyl—lH—pyrazole一3一carbo—hyd

4、razidewasformedfirst，andthenitwastreatedwithsubstitutedindole一3一carboxaldehvdesinaceticacidtoobtainthetargetcompounds．ThestructuresofthefournewcompoundswereconfirmedbvIRandHNMR．Theoptimumreactionconditionswereasfollows：thepowerofmicrowavewas600W：thetimeofirradiat

5、ionwas5min；and(substitutedindole一3一carboxaldehyde)。(5-phenyl一1H—pyrazole一3一carbo—hydrazide)was1．1：1．0．Theyieldswere62．0～94．5．Keywords：5-phenyl一1H—pyrazole一3一carboxylate；5-phenyl一1H—pyrazole～3一carbohydrazide；pyrazolehydra—zones；microwaveirradiation吡唑类化合物具有广泛的生物活性u

6、]，酰腙化抑制剂In]、环氧酶抑制剂。为了寻找具有潜在合物分子结构中含有一CONHN—CH一活性基团，不生物活性的先导化合物，鉴于不同活性的基团在同仅是合成杂环的重要中间体，也表现出较好的杀菌一分子中聚集能明显改善化合物的生物活性这一特活性。由于吡唑类化合物表现的高效、低毒和结性，我们设计了～系列含有吡唑和吲哚杂环的腙类构多样性的特点，含吡唑环的酰腙及其双杂环化合化合物，以期实现活性的叠加。本文利用微波辐射物的合成以及生物活性研究越来越受到关注剐。技术，以5一苯基一1H一3一吡唑甲酸乙酯为原料快速合吲哚衍生物具有广泛又重

7、要的生物活性，例如抗疟成关键中间体5一苯基一1H3一吡唑甲酰(1)，进一步在疾、抗菌、抗肿瘤、抗糖尿病等l9。，可用作HT受体微波辐射下通过化合物(1)与取代吲哚一3甲醛反应收稿日期：20l3—1i-o1；修回日期：2O13-12-12作者简介：汪小伟(1973)，男，汉。河南洛阳人，硕士，主要从事有机合成方面的研究，E—mail：sport88a@126．COITI；*E—mail：wj1425666@126．com。第7期化学世界合成了四种含吲哚基的吡唑甲酰腙化合物2(a～酸为溶剂，于微波炉中在600W微波辐射5mi

8、n可d)，产物结构经HNMR，IR谱进行了确定及表征。以顺利得到目标化合物。在这里醋酸既是溶剂，又具体合成路线如下：是催化剂。HN—N一H。一H2．1合成及结构表征结果COOEtNH2NH2H2O表12a～2d的合成收率及性质—爵CHoCoNHNH，HH序号IRv／cmHNMRa／×10。CoNHN=R2a：RH：2