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《mannich反应论文:mannich反应 β-氨基酮 酰胺基烷基萘酚 芳香酮 醛 胺 2-萘酚》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、【关键词】Mannich反应β-氨基酮酰胺基烷基萘酚芳香酮醛胺2-萘酚【英文关键词】Mannichreactionβ-AminoketonesAmidoalkylnaphtholsAromaticketonesAldehydesAmines2-NaphtholMannich反应论文:Mannich反应合成β-氨基酮衍生物及酰胺基烷基萘酚衍生物【中文摘要】Mannich反应是三种组分缩合过程,即由胺、醛和至少含有一个活泼氢的化合物缩合而成,其产物(又称Mannich碱)是合成各种药物和天然产物的重要中间体,在农药、染料、炸药、涂料、医药等方面也有着广泛的用途。本
2、文合成的β-氨基酮衍生物及酰胺基烷基萘酚衍生物均是两种重要的Mannich碱。在室温条件下,分别以对甲基苯磺酸铝、硝酸铝为催化剂,催化芳香酮、芳香醛和芳香胺的三组分“一锅法”Mannich反应,合成多种β-氨基酮衍生物,考察了溶剂及反应条件对产率的影响。对甲基苯磺酸铝催化的体系,反应3~24h,β-氨基酮衍生物的产率为52%~97%;硝酸铝催化的体系,反应2~24h,β-氨基酮衍生物的产率为53%~98%。实验结果表明:两种反应体系均不使用有毒有腐蚀性的有机溶剂、反应条件温和、反应时间短、产率高,且二种催化剂都可回收重复使用。在对甲基苯磺酸铝和硝酸铝催化下,以
3、邻位取代的芳香胺为底物的Mannich反应也获得了中等产率,该结果与以往的合成方法相比有较大改进。在80oC水浴、无溶剂条件下,分别以对甲基苯磺酸酮、甲基磺酸负载二氧化硅为催化剂,以2-萘酚、醛、酰胺为原料,三组分“一锅法”合成酰胺基烷基萘酚。对甲基苯磺酸酮催化的体系,反应0.1~12h,酰胺基烷基萘酚产率为16%~96%;甲基磺酸负载二氧化硅催化的体系,反应0.15~7h,酰胺基烷基萘酚产率为30%~96%。与传统合成方法相比,两种体系反应条件更温和,反应时间短、产率高、且二种催化剂回收重复使用时,催化活性无明显下降。在对甲基苯磺酸酮和甲基磺酸负载二氧化硅催
4、化下,脂肪醛也可顺利参与反应,而在以往的合成方法中,脂肪醛参与的反应进行缓慢或得不到产物。【英文摘要】Mannichreactionisathree-componentcondensationofamines,aldehydesandacompoundcontainingatleastoneactivehydrogen.Theproducts(Mannichbases)areimportantsyntheticintermediatesforsynthesizingvariouspharmaceuticalsandnaturalproducts.Inaddit
5、ion,Mannichbasescanbeusedaspesticides,dyes,explosives,paintingsandmedicines.β-AminoketonederivativesandamidoalkylnaphtholsderivativessynthesizedinthispaperarebothimportantMannichbases.Thethree-componentone-potMannichreactionofaromaticketones,aromaticaldehydesandaromaticaminescatalyz
6、edbyaluminiump-toluenesulfonateandaluminiumnitrateaffordedthecorrespondingβ-aminoketonederivativesefficientlyatroomtemperature.Theeffectsofdifferentsolventsandreactionconditionsontheyieldswereinvestigated.Inthepresenceofaluminiump-toluenesulfonate,thereactiontimeis3~24handtheyieldof
7、productsis52%~97%.Inthepresenceofaluminiumnitrate,thereactiontimeis2~24handtheyieldofproductsis53%~98%.Theexperimentalresultsindicatetheadvantagesoftworeactionsystemsarenousingpoisonousandcorrosiveorganicsolvents,mildcondition,shortreactiontime,highyieldsandrecyclablecatalysts.Under
8、thecatalysisofalumi
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