刘楠--苯乙酮、芳香醛和吡咯烷合成Mannich碱的研究.doc

《刘楠--苯乙酮、芳香醛和吡咯烷合成Mannich碱的研究.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、论文分类号：O62密级：无论文题目苯乙酮、芳香醛和吡咯烷合成Mannich碱的研究目录摘要1引言31实验部分31.1试剂与仪器31.2合成路线31.3曼尼希碱的合成42结果与讨论42.1反应时间对反应产率的影响42.2浓盐酸用量对反应产率的影响42.3反应温度对反应产率的影响52.4芳香醛上的取代基对反应产率的影响52.5产品的鉴定结果62.5.1化合物1a的红外光谱62.5.2化合物1b的红外光谱62.5.3化合物1c的红外光谱73结论8参考文献8苯乙酮、芳香醛和吡咯烷合成Mannich碱的研究刘楠（吉林师范大学化学学院2011级5班吉林四平136000）指导教师：刘春玲（副教授）摘要：本次

2、实验是在浓盐酸为催化剂反应的条件下，芳香醛、苯乙酮、吡咯烷为反应物发生的曼尼希反应，经过提纯后得到相应的较为纯净的曼尼希碱的反应。用红外光谱对其产物的结构进行表征，并探究反应时间、反应温度、浓盐酸的用量等条件对反应程度和产率的影响。经本实验研究控温在15-20℃，反应时间为22h，浓盐酸的用量为5滴的催化下，反应产率达65%左右。关键词：曼尼希碱；苯乙酮；芳香醛；吡咯烷Research of the Mannich Base Synthesized by Acetophenone, Aromatic Aldehyde and PyrrolidineLiuNan(Class5Grade2011i

3、nCollegeofChemistry,JilinNormalUniversity,JilinSiping136000)Directiveteacher:LiuChun-ling(associateprofessor)Abstract: Inthisexperiment,theconcentrated hydrochloric acid as catalyst,aromatic aldehydes, acetophenonesandpyrrolidinereactedtoobtainMannichbasebyMannichreaction.Thestructursofthecompoundsw

4、erecharacterizedbyIR.Thereactiontime,reactiontemperature,theamountofconcentratedhydrochloricacidandotherconditionsontheextentofreactionandyieldwereexplored.Experimentalstudyshowedthatthetemperatureat15-20℃,thereactiontimewas22 h,theamountofconcentratedhydrochloricacidis5 drops,thereaction yields can

5、up to about 65%.Keywords: Mannich base; acetophenone; aromatic aldehydes; pyrrolidine引言曼尼希(Mannich)反应在我们有机化学的学习和我们的日常生活中发挥着极其重要的作用，并且已经被广泛的作用于很多方面，例如：催化剂、医药中间体、炸药、航空、农业等领域[1]。同时曼尼希反应也是合成含氮化合物极其重要的反应之一[2]。在上世纪80年代以前，合成曼尼希碱我们只能间接地用芳香酮、吡咯烷和芳香醛的衍生物，以胺交换法和酮交换法不直接反应[3]。然而在90年代初,我国的一些化学工作者进一步将曼尼希反应的范围扩大到了我

6、们今天研究的芳香醛以及芳香酮的衍生物,并在浓盐酸为催化剂的条件下于15-20℃合成了一系列的多芳基曼尼希碱[4-8]，从而大大扩展了曼尼希碱合成的方法。但深入研究和扩大曼尼希反应现在仍是我们探究的重要方向之一。在此基础上，我们将文献中的高温条件改成低温,将大量的浓盐酸改成少量的浓盐酸,研究发现吡咯烷、芳香醛和苯乙酮能直接的发生曼尼希反应，至此我们将曼尼希反应从单一的物质（甲醛）扩展到了芳香醛的衍生物[9-12]。因此本实验采用的一锅法反应能够做到保护环境以及节省实验用品的目的。本实验是以浓盐酸为催化剂，并在芳香酮、芳香醛参与的一锅法合成曼尼希碱的反应，通过我们改变第三种加入的物质合成出了新的曼

7、尼希碱，同时我们还对它们的结构进行了表征以及探究了改变外在的条件对其反应的影响。1实验部分1.1试剂与仪器X–6型显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；SpectrumOne型红外光谱仪(美国PerkinElmer公司)；对硝基苯甲醛(AR,天津光复科技发展有限公司)，水杨醛（AR，国药集团化学试剂有限公司）；4-吡啶醛（AR，国药集团化学试剂有限公司）；苯乙酮（AR，沈阳华东试剂厂）；吡咯烷（