糖类物质的衍生化试剂——氘代PMP和类似物的合成及其衍生化性能.pdf

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1、2013年第21卷第3期，262～266合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．3，262—266·研究论文·糖类物质的衍生化试剂——氘代PMP和类似物的合成及其衍生化性能张萍1’2，(1．成阳师范学院化学与化工学院，陕西咸阳王仲孚2，黄琳娟2712000；2．西北大学生命科学学院，陕西西安710069)摘要：在冰醋酸催化的无溶剂条件下，于室温合成了氘代PMP及其类似物——l-五氘代苯基-3一甲基．5-毗唑啉酮(d5．PMP)，l，3．二苯基．5．吡唑啉酮(DPP)和

2、1-(4．异丙苯基)．3．甲基-5一吡唑啉酮(PPMP)，其中ds-PMP和PPMP为新化合物，其结构经uV，1HNMR，nCNMR，MS及元素分析表征。通过ESI—MS对以-PMP，DPP及PPMP与乳糖的衍生化性能进行了初步研究。结果表明，以．PMP和乳糖的反应活性最高，衍生物以双分子标记物为主，衍生化性能与a0-PMP相当；DPP的反应活性最低，单分子和双分子标记物产率相当，不适用于糖类物质的衍生化分析；PPMP的反应活性仅次于d5．PMP或矗．PMP，生成稳定性较好的单分子标记物的倾向较大，优化衍生条件使其定量进行可用于糖

3、类物质分析。关键词：吡唑啉酮；酸催化；乳糖；合成；衍生化性能中图分类号：0626．21；0657．7文献标识码：A文章编号：1005—151l(2013)03-0262-05Sacclmride’SDerivatizationReagent—SynthesisandDerivatizationPerformancesofDeuteriunlPMPandItsAnaloguesZHANGPin91”，WANGZhong—fu2，HUANGLin-juan2(1．ChemistryandChemicalEngineeringSchoo

4、l，XianyangNormalUniversity，Xianyang712000，China；2．CofiegeofLifeSciences，NorthwestUniversity，)【i’an710069，China)Abstract．Yaree1，3一substitutivepyrazolonesreagents，l一(pentadeuterium)phenyl-3一methyl-5一pyrazolone(ds-PMP)，1，3-diphenyl-5一pyrazolone(DPP)and1一(4-isopropyl)phen

5、yl-3一methyl-5一pyrazolone(PPMP)，weresynthesizedundertheconditionsofusingglacialaceticacidasthecatalystinsolvent-freestateatroomtemperature．以一PMPandPPMPwerenewcompounds．Thestructureswerecharac-terizedbyUV，1HNMR，乃CNMR，MSandelementalanalysis．Thereactionactivitiesofds-PMP，

6、DPPandPPMPwithlactosewereinvestigatedbyESI—MS．Theresultsindicatedthat以-PMPexhibi—tedthehighestreactionactivityandobtainedmainlydimolecularderivatives。DPPexhibitedthelOW．estreactionactivityandhiledtoassaccharide’8derivatizationreagent．andPPMPexhibitedthesee．ondreaction

7、activityfollowing如一PMP(ordo—PMP)andtrendedtogenerateunimoleculederivativeswithbetterstabilitythandimolecularderivatives，1'10PPMPlosinghappened，andCanbeusedto／IRa-lyzethesaccharidesifthequantitativederivafizationconditionisoptimized．Keywords：pyrazolone；acidcatalysis；la

8、ctose；synthesis；derivatizationperformance收藕日期：2012-06-26基金项目：国家自然科学基金资助项目(31170773)；陕西省科技厅自然科学基金资助项目(2012JQ2014)；陕西省教育厅自然科学基