硫代二乙酸二甲酯的合成研究.pdf

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1、第47卷第3期2017年6月精细化工中间体FINECHEMlCALINTERMEDIATESV01．47No．3June2017硫代二乙酸二甲酯的合成研究葛雅莉。麦坚华，盘茂森(广东石油化工学院化学工程学院，广东茂名525000)摘要：以氯乙酸为原料，经甲酯化、巯基化、碘氧化偶联，3步反应合成硫代二乙酸二甲酯。并对碘化偶联反应中催化剂的用量、反应温度、反应时间对收率的影响进行了探讨。本工艺原料廉价易得，操作简单。关键词：氯乙酸；氯乙酸甲酯；巯基乙酸甲酯；硫代二乙酸二甲酯中图分类号：0623．82文献标志码：A文章编号：1009—921

2、2(2017)03—0057—03DoI：10．19342／j．cnki．issn．1009-9212．2017．03．014SynthesisofDimethyl22"-ThiobisaceteGEy俨li,MAIJian-hua．PANMao-sen(CollegeofChemicalEngineering，GuangdongUniversityofPetrochemicalTechnology，Maoming525000，China)Abstract：Inthispaper,dimethyl2,27-thiobisacetate

3、wassynthesizedin3stepsusingchloroaceticacidasthestartingmaterial．Inthefirststep，methylchloroacetatewaspreparedbyesterification．Inthesecondstep，methylthioglycolatewaspreparedbythiolation，．Inthethirdstep，thetargetproductwassynthesizedbyiodineoxidation．Severalfactorseffect

4、ingtheiodineoxidationcouplingreactionincludingtheamountofcatalyst，reactiontemperatureandreactiontimewerestudied．Thissyntheticroutehadtheadvantageofcheapmaterialsandsimpleoperation．Keywords：chloroaceticacid；methylchloroacetate；methylthioglycolate；dimethyl2,2"-thiobisacet

5、ate1前言硫代二乙酸二甲酯作为一种含硫非离子酯类化合物。因具有抗摩擦性、极压作用强而用于润滑油生产工业中[1。。同时，硫代二乙酸二甲酯也是治疗高血压和心力衰竭的药物卡托普利[21原料药卡托普利二硫化物的重要中间体[3]。目前国外关于硫代二乙酸二甲酯的合成方法最新报道有：用巯基乙酸甲酯为原料，以碱式磷酸铜为光催化剂，在四氢呋喃的水溶液中，用UV可见光(A>400nm)照射，于室温反应2h，收率93％c引。国内关于硫代二乙酸二甲酯的合成方法鲜见报道，但有关硫代二乙酸的合成方法有：1)用氯乙酸钠和硫代硫酸钠反应制成彭特盐，加入硫化按和盐酸

6、溶液，可得到二硫代二乙酸，总收率基金项目：作者简介：收稿日期：55％E51；2)以氯乙酸为起始原料在相转移催化剂的作用下合成硫代二乙酸，总收率76％㈣。笔者以廉价易得的氯乙酸为原料，经过甲酯化Ⅲ，硫代硫酸钠巯基化[8]。最后碘氧化偶联㈨得到硫代二乙酸二甲酯。2实验部分2．1合成路线硫酸二甲酯合成路线如下。CICH，COOH旦坚LC1CH，COOCH，兰业‘H，SO}。。HCI口HSCH2COOCH3蒜矿夕rs鼻VVU2．2仪器与试剂仪器：JB50一D增力电动搅拌机(上海标本模广东省橡塑材料制备与加工工程技术研究中心(201580909

7、03083)，茂名市科技计划项目(20150310)，广东石油化工学院人才引进项目(2015YC01)。葛雅莉(1977-)，女，湖南衡阳人，实验师，硕士研究生，主要从事有机化学品的合成教学和研究工作(E-mail：434336743@qq．com)。2017-06—06精细化工中间体第47卷型厂)、调温电热套(KDM，山东省菏泽市祥龙科教仪器厂)、ES一300E电子天平(长沙湘平科技发展有限公司)、WYIA一2S数显阿贝折射仪(上海彼爱姆光学仪器制造有限公司)、核磁共振仪(400MHz，瑞士Bruker公司)。试剂：氯乙酸、甲醇、浓

8、硫酸、硫代硫酸钠、金属锌、单质碘(以上试剂均为AR，并未经过任何预处理)。2．3实验步骤2．3．1氯乙酸甲酯的合成在39．80g(0．40m01)氯乙酸中加入32．04g(1．20m01)甲醇和0．5mL浓硫酸。体系温度