二茂铁苯并咪唑衍生物的合成及电化学性能研究与离子识别.pdf

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1、第47卷第4期2017年8月精细化工中间体FINECHEMlCALlNTERMEDIATESV01．47No．4Aug2017二茂铁苯并咪唑衍生物的合成及电化学性能研究与离子识别刘亚坚，杨云峰。，李宇飞，冯彦梅，王世珍(中北大学理学院，山西太原030051)摘要：以二茂铁为原料，经酰化反应得到二茂铁甲醛，再与含不同取代基的邻苯二胺进行加成、消除反应合成了3种二茂铁苯并咪唑衍生物FcBl。FcB3，通过1HNMR、13CNMR和IR表征其结构。采用循环伏安法、计时电流法和紫外可见光谱研究了3种二茂铁苯并咪唑衍

2、生物的电化学性能和离子识别性能。结果表明，3种物质在电极表面均发生了单电子可逆氧化还原反应，且在电极表面的反应受扩散控制，扩散系数分别为1．201cm2／s、1．533cm：／s和2．190cm2／s；在各种阴离子中。FcBl一FcB3对F一显示出多种信号响应识别，r的加入使其紫外光谱448nm处发生红移，吸光度增大，同时使其FeVFe“电位分别向负极移动193mV、174mV、153mV。核磁氢谱滴定结果表明，FeBl一FcB3中苯并咪唑环上的N—H质子与F一形成氢键从而达到识别功能。关键词：二茂铁；苯并

3、咪唑；循环伏安；紫外光谱；氟离子中图分类号：0626文献标志码：A文章编号：1009—9212(2017)04—0059—06DoI：10．19342／q．cnki．issn．1009—9212．2017．04．014FerroceneBenzimidazoleDerivatives：Synthesis，ElectrochemicalPropertiesandIonRecognitionLIUYa-jian,YANGYun-feng+,LIYu-fei，FENGYan—mei，WANGShi-zhen(Sc

4、hoolofScience，NorthUniversityofChina，Taiyuan030051，China)Abstract：Inthispaper,ferrocenewasusedasrawmaterialtosynthesisformaldehydeferrocenebyacylationreaction，andthenreactedwithdifferentsubstitutedO—phenylenediaminestogivethreeferrocenebenzimidazolederivat

5、ivesandmarkedasFcBl～FcB3，Thestructurewascharacterizedby1HNMR，13CNMRandIR．Theelectrochemicalpropertiesandionrecognitionoftheseferrocenebenzimidazolederivativeswerestudiedbycyclicvohammetry，chronoamperometryandUV-visiblespectroscopy．Theresultsshowedthatthesi

6、ngleelectronreversibleredoxreactionoccurredonthesurfaceoftheelectrode，andthereactionwascontrolledbydiffusion．Thediffusioncoefficientswere1．201，1．533and2．190cm2·S。1，respectively．Amongvariousanions，FcBI～FeB3showedavarietyofsignalresponsestoF一．TheadditionofF—

7、gaveared-shiftofitsUVspectrumat448nmandtheabsorbanceincreased．Atthesametime．theFe3+／Fe“potentialwasshiftedtothenegativeelectrodeby193，174，and153mV，respectively．TheresultsofNMRtitrationshowedthattheN—HprotonsonthebenzimidazoleringofFcBltoFcB3couldrecognizet

8、hehydrogen-bondedF-．Keywords：ferrocene；benzimidazole；cyclicvohammetry；UVspectroscopy；fluorideion1前言二茂铁独特的夹心型分子结构和富电子体系，赋予其易修饰性和独特的物理化学性质，使得二茂铁的应用涉及生化与医学[1。31、光电磁功能材料[¨]、化学传感器[6-7]等诸多领域。近年来，二茂铁及其衍生物用作化学传感器的研究尤