二茂铁苯并咪唑衍生物的合成及电化学性能研究与离子识别.pdf

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1、第47卷第4期2017年8月精细化工中间体FINECHEMlCALlNTERMEDIATESV01.47No.4Aug2017二茂铁苯并咪唑衍生物的合成及电化学性能研究与离子识别刘亚坚,杨云峰。,李宇飞,冯彦梅,王世珍(中北大学理学院,山西太原030051)摘要:以二茂铁为原料,经酰化反应得到二茂铁甲醛,再与含不同取代基的邻苯二胺进行加成、消除反应合成了3种二茂铁苯并咪唑衍生物FcBl。FcB3,通过1HNMR、13CNMR和IR表征其结构。采用循环伏安法、计时电流法和紫外可见光谱研究了3种二茂铁苯并咪唑衍

2、生物的电化学性能和离子识别性能。结果表明,3种物质在电极表面均发生了单电子可逆氧化还原反应,且在电极表面的反应受扩散控制,扩散系数分别为1.201cm2/s、1.533cm:/s和2.190cm2/s;在各种阴离子中。FcBl一FcB3对F一显示出多种信号响应识别,r的加入使其紫外光谱448nm处发生红移,吸光度增大,同时使其FeVFe“电位分别向负极移动193mV、174mV、153mV。核磁氢谱滴定结果表明,FeBl一FcB3中苯并咪唑环上的N—H质子与F一形成氢键从而达到识别功能。关键词:二茂铁;苯并

3、咪唑;循环伏安;紫外光谱;氟离子中图分类号:0626文献标志码:A文章编号:1009—9212(2017)04—0059—06DoI:10.19342/q.cnki.issn.1009—9212.2017.04.014FerroceneBenzimidazoleDerivatives:Synthesis,ElectrochemicalPropertiesandIonRecognitionLIUYa-jian,YANGYun-feng+,LIYu-fei,FENGYan—mei,WANGShi-zhen(Sc

4、hoolofScience,NorthUniversityofChina,Taiyuan030051,China)Abstract:Inthispaper,ferrocenewasusedasrawmaterialtosynthesisformaldehydeferrocenebyacylationreaction,andthenreactedwithdifferentsubstitutedO—phenylenediaminestogivethreeferrocenebenzimidazolederivat

5、ivesandmarkedasFcBl~FcB3,Thestructurewascharacterizedby1HNMR,13CNMRandIR.Theelectrochemicalpropertiesandionrecognitionoftheseferrocenebenzimidazolederivativeswerestudiedbycyclicvohammetry,chronoamperometryandUV-visiblespectroscopy.Theresultsshowedthatthesi

6、ngleelectronreversibleredoxreactionoccurredonthesurfaceoftheelectrode,andthereactionwascontrolledbydiffusion.Thediffusioncoefficientswere1.201,1.533and2.190cm2·S。1,respectively.Amongvariousanions,FcBI~FeB3showedavarietyofsignalresponsestoF一.TheadditionofF—

7、gaveared-shiftofitsUVspectrumat448nmandtheabsorbanceincreased.Atthesametime.theFe3+/Fe“potentialwasshiftedtothenegativeelectrodeby193,174,and153mV,respectively.TheresultsofNMRtitrationshowedthattheN—HprotonsonthebenzimidazoleringofFcBltoFcB3couldrecognizet

8、hehydrogen-bondedF-.Keywords:ferrocene;benzimidazole;cyclicvohammetry;UVspectroscopy;fluorideion1前言二茂铁独特的夹心型分子结构和富电子体系,赋予其易修饰性和独特的物理化学性质,使得二茂铁的应用涉及生化与医学[1。31、光电磁功能材料[¨]、化学传感器[6-7]等诸多领域。近年来,二茂铁及其衍生物用作化学传感器的研究尤

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