氟咯菌腈及其类似物的合成研究.pdf

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1、中文摘要氟咯菌腈及其类似物是一种高效、低毒、选择性高的一类杀菌剂，在我国尚属新品种，因此开发氟咯菌腈具有很大的商业价值。本论文主要研究氟咯菌腈及其类似物的合成方法。通过对大量文献的归纳和总结并且对不同的合成方法进行比较，最终确定了以2，2一二氟一1，3．苯并间二氧4一甲醛类化合物为起始原料与氰基乙酰胺在碱性条件下发生Knoevenagel反应生成俚．氰基肉桂酰胺类化合物，然后此中间体与tosmic在碱性条件下经过Michael加成生成最终目标产物的这条路线为最佳合成路线。同时通过对反应物的物料比、反应温度、催化剂等因素的影响进行考

2、察，进而确定了最佳的合成条件，通过熔点、液相色谱、红外光谱以及核磁共振氢谱等分析方法对目标化合物及其中间体进行结构表征和纯度确定。并且首次制备了氟咯菌腈及部分衍生物的单晶，通过X．射线测试确定了其分子结构。关键词：氟咯茵腈；杀菌剂；类似物；单晶黑龙江大学硕士学位论文Abstract}IIIrllllFFIrllllFIPIrrlllIPIIIMrllUrllltF10Y212261IAsmicrobicideswithhi曲efficiency，lowtoxicityandhighselectivity，Fludioxonilan

3、ditsanaloguesarewidelyusedabroad，however，itisanewproductinourcountry．Developmentoffludioxonilsynthesistechnologyisexpectedtobringhugecommercialvalue．Inthispaper,thesynthesisoffludioxonilanditsanalogueswereinvestigated．Aoptimumsyntheticroutewasdeterminedbasedonthecompa

4、risonofdifferentsyntheticmethodsinliteratures．2,2-Difluoro一1，3-benzodioxole-4-carboxaldehydeandcyanoacetamidewereadoptedasthestartingmaterials．AKnoevenagelreactionoccuredunderalkalineconditiontogivecinnamonamidecompoundsastheintermediateswhichthenreactedwithtosmicinal

5、kalinesolutionthroughMichaeladditionreactiontogettargetproduct．Andtheeffectsofreactionconditionshadalsobeenstudiedsuchasmaterialsrate，solvent，reactingtemperature，reactingtime，ere．togetoptimumtechnologicalparameters．Thechemicalstructuresandpurityoftheseproductsandtheir

6、intermediateswereconfirmedbyHNMR，IRandHPLC．Singlecrystalsoffludioxonilandsomeanalogueswereobtainedforthefirsttime，whichfurthercharacterizedtheirstructuresbYX-Raydiffractionanalysis．Keyword：fludioxonil；microbicides；analogues；singlecrystal．Ⅱ．目录中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．IAbstract．．．⋯⋯⋯⋯．⋯⋯：．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．Ⅱ第l章绪论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯l1．1引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11．1．1农药的发展现状及趋势⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11．1．2杀菌剂的发展现状及趋势⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯21．13毗咯类杀菌剂的分类及发展趋势⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯31．1．4课题的提出⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

8、⋯51．2氟咯菌腈杀菌剂的概况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．51．2．1氟咯菌腈的简介⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯51．2．2氟咯菌腈的合成方法⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯61．2．3氟咯菌腈及其衍生物的合成方