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1、nP中图分类号:TQ455密级:公开UDC:661学校代码:10082,HEBEIUNIVERSITYOFSCIENCEANDTECHNOLOGY硕士学位论文氟卩吡菌酰胺的合成工艺研究论文作者:张俏艳指导教师:张勇副教授副指导教师:申请学位类别:医学硕士学科、领域:学所在单位:化学与制药工程学院答辩日期:2018年5月ClassifiedIndex:TQ455SecrecyRate:PublicizedUDC:661UniversityCode:10
2、082HebeiUniversityofScienceandTechnologyDissertationfortheMasterDegreeStudyontheSyntheticTechnologyofFluopyramCandidate:ZhangQiaoyanSupervisor:Asso.Prof.ZhangyongAssociateSupervisor:AcademicDegreeAppliedfor:MasterofMedicineSpeciality:PharmacyEmployer:SchoolofCh
3、emicalandPharmaceuticalEngineeringDateofOralExamination:May,2018摘要在农作物中,真菌造成的植物病害远远多于其他微生物群。近年来,抗植物真菌病药物发展快速,尤其是琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,因其独特的作用机制,成为各大公司研究的一大热点。氟吡菌酰胺作为该类型的代表产物具有非常重要的研究意义。氟吡菌酰胺是拜耳公司开发的一种含有吡啶结构的苯甲酰胺类新型杀菌剂,不仅可用于防治多种作物的多种病害,而且具有低毒、高效、低残留及环境友好型等特点。氟吡菌酰胺是一个极具潜
4、力的杀菌剂品种,在我国农业生产中具有广阔的应用前景。本文参考相关文献确定了氟吡菌酰胺的合成路线:以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为起始原料,经与氰乙酸乙酯缩合、脱羧、还原、脱保护反应得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺盐酸盐,再与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到目标产物氟吡菌酰胺。为了提高反应收率与产品质量,本文对反应条件和参数进行了优化。优化后的工艺操作简单、后处理方便,反应总收率为48.1%(以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶计)。目标化合物结构经IR、ESI-MS、1H
5、-NMR和13C-NMR进行结构表征。此合成方法条件温和,收率较高。关键词琥珀酸脱氢酶抑制剂类;2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶;杀菌剂;氟吡菌酰胺;合成IAbstractIncrops,fungicausemoreplantdiseasesthananythergroupofmicroorganisms.Inrecentyears,thedevelopmentofantifungalagentshasbeendevelopingrapidly,especiallythesuccinatedehydrogenase
6、inhibitors(SDHIs),becauseofitsuniquemechanismofaction,ithasbecomeahottopicinmajorcompanies.Asatypicalrepresentativecompoundofthenewfungicide,thestudyonfluopyramisveryimportant.Fluopyram,atypicalpyridinylmoiety-containedphenylamidefungicide,whichwascomercialized
7、byBayercompany,withlowtoxicity,highefficiency,lowresidueandenvironment-friendly.Itcanworkonkindsofplantdisease.Fluopyramisapotentialfungicides,onehasbroadapplicationprospects.Thesynthesisprocessoffluopyramwasimprovedbyconsultingrelevantpaper.Thekeyintermediate2
8、-(3-choloro-(trifluoromethyl)pyridine-2-yl)ethan-1-aminehydrochloridewasobtainedbycondensationofthestartingmaterial2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridinewithethyl-2-cyanoa