吲哚克酮酸的合成及其作为光声成像造影剂的初步研究.pdf

《吲哚克酮酸的合成及其作为光声成像造影剂的初步研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、２０１７年第２５卷合成化学Ｖｏｌ．２５，２０１７第４期，２８７～２９０ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＮｏ．４，２８７～２９０·研究论文·吲哚克酮酸的合成及其作为光声成像造影剂的初步研究倡鲁亮，郭丽，胡曰富，齐庆蓉（四川大学华西药学院，四川成都６１００４１）１摘要：以克酮酸和２，３，３-三甲基-３H吲哚为原料，经缩合反应合成了吲哚克酮酸（ＩＣＲ），其结构经ＨＮＭＲ和ＭＳ确证。并将ＩＣＲ作为光声成像造影剂进行了初步研究。结果表明：ＩＣＲ在近红外区的吸收强烈且尖锐，最大吸５－１－１收波长为７５５ｎｍ，发射波长为７７５ｎｍ，摩尔吸光系数为４．１４×１０Ｌ·ｍｏｌ

2、·ｃｍ；ＩＣＲ的体外光声成像造影－１效果远大于吲哚菁绿（ＩＣＧ），在浓度为２１．６μｍｏｌ·Ｌ时，ＩＣＲ的光声强度是ＩＣＧ的５２万倍。关键词：克酮酸；２，３，３-三甲基-３H吲哚；吲哚克酮酸；合成；光声成像；近红外区；吲哚菁绿中图分类号：Ｒ９１４；Ｏ６２１．３文献标志码：ＡDOI：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊｓｃ．１００５-１５１１．２０１７．０４．１６３１１SynthesisandPreliminaryStudyofIndoleCroconiumasPhotoacousticImagingContrastAgent倡ＬＵＬｉａｎｇ，ＧＵＯＬｉ，ＨＵＹｕｅ-ｆｕ，ＱＩＱｉｎｇ-ｒｏｎ

3、ｇ（ＷｅｓｔＣｈｉｎａＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｉｃｈｕａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｅｎｇｄｕ６１００４１，Ｃｈｉｎａ）Abstract：Ｉｎｄｏｌｅｃｒｏｃｏｎｉｕｍ（ＩＣＲ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｃｒｏｃｏｎｉｃａｃｉｄｗｉｔｈ２，１３，３-ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｉｎｄｏｌｅｎｉｎｅ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗａｓｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙＨＮＭＲａｎｄＭＳ．ＴｈｅｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙｓｔｕｄｙｏｆＩＣＲａｓａｐｈｏｔｏａｃｏｕｓｔｉｃｉｍａｇｉｎｇｃｏｎｔｒａｓｔａｇｅｎｔｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓ

4、ｈｏｗｅｄｔｈａｔＩＣＲｅｘｈｉｂｉｔｅｄａｓｈａｒｐａｎｄｓｔｒｏｎｇａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｉｎｔｈｅｎｅａｒｉｎｆｒａｒｅｄｒｅｇｉｏｎ，ｔｈｅｍａｘｉｍｕｍａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｗａｓ７５５５ｎｍａｎｄｅｍｉｓｓｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｗａｓ７７５ｎｍ，ａｎｄｔｈｅｍｏｌａｒａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔｗａｓ４．１４×１０Ｌ·－１－１ｍｏｌ·ｃｍ．ＴｈｅｐｈｏｔｏａｃｏｕｓｔｉｃｉｍａｇｉｎｇｅｆｆｅｃｔｏｆＩＣＲｗａｓｆａｒｂｅｔｔｅｒｔｈａｎｔｈａｔｏｆｔｈｅｉｎｄｏｃｙａｎｉｎｅｇｒｅｅｎ（ＩＣＧ）．Ｐｈｏｔｏａｃｏｕｓｔｉｃｉｎｔｅｎｓｉｔｙｏｆ

5、ＩＣＲｗａｓ５２００００ｔｉｍｅｓｏｆｔｈａｔｏｆＩＣＧａｔｔｈｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆ－１２１．６μｍｏｌ·Ｌ．Keywords：ｃｒｏｃｏｎｉｃａｃｉｄ；２，３，３-ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｉｎｄｏｌｅｎｉｎｅ；ｉｎｄｏｌｅｃｒｏｃｏｎｉｕｍ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｐｈｏｔｏａｃｏｕｓｔｉｃｉｍ-ａｇｉｎｇ；ｎｅａｒｉｎｆｒａｒｅｄｒｅｇｉｏｎ；ｉｎｄｏｃｙａｎｉｎｅｇｒｅｅｎ［２］光声成像（Ｐｈｏｔｏａｃｏｕｓｔｉｃｉｍａｇｉｎｇ，ＰＡＩ）技术散射组织中的成像深度只能达到１ｍｍ左右，是２１世纪兴起并发展迅速的一种新型非入侵式为了实现深部诊断，采用光声造影剂对光声成像［１］［３－５］生物

6、医学成像模式，结合了光学成像和声学成信号进行增强是其中一个主要的发展趋势。像的优点，可得到深层组织高分辨率和高对比度但目前研究报道的造影剂较少，主要为基于金纳［６］的图像，是目前临床诊断的研究热点之一。但人米棒的纳米材料和有机功能染料吲哚菁绿（ｉｎ-体许多组织都是强散射或强吸收介质，而光在强ｄｏｃｙａｎｉｎｅｇｒｅｅｎ，ＩＣＧ，Ｃｈａｒｔ１）。ＩＣＧ是目前唯一收稿日期：２０１６-１２-１３；修订日期：２０１７-０２-２２基金项目：重大新药创制：石药集团心脑血管药物创新综合平台建设（２０１３ＺＸ０９４０２１０３-１）作者简介：鲁亮（１９９１－），男，汉族，湖北仙桃人，硕士研究生，主要从事药物合

7、成的研究。Ｅ-ｍａｉｌ：８４０２９９７９２＠ｑｑ．ｃｏｍ通信联系人：齐庆蓉，副教授，Ｔｅｌ．０２８-８５５０２１５７，Ｅ-ｍａｉｌ：ｑｉｑｉｎｒｏｎｇ＠ｓｃｕ．ｅｄｕ．ｃｎ—２８８—合成化学Ｖｏｌ．２５，２０１７Scheme1外分光光度计；Ｌｕｍｉｎａ型荧光光谱仪；ＶａｒｉａｎＩｎｏ-ｖａＡ４００型核磁共振仪（ＤＭＳＯ-d６为溶剂，ＴＭＳ为内标）；Ａｇｉｌｅｎｔ１９４６ＢＥＳＩ-ＭＳ型质谱仪；ｉＴｈｅｒａＭｅ