高三化学第一轮专题考点复习课件23.ppt

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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时第三章有机化合物教学目的1、使学生了解苯的组成和结构特征2、使学生了解苯的物理、化学性质3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。教学重难点苯分子的结构与苯的化学性质的关系十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。法拉第[演示]观察苯的色态、苯的水溶性，用一根粉笔

2、蘸取上层液体，点燃。归纳其物理性质。（一）苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5℃）,沸点（80.1℃）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒二、苯冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。[设问]苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。[讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C？如何用实验来验证？[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。0.5ml溴水[实验]：1

3、ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）（）振荡振荡（）（）紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色苯的结构探究分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定，且无C=C(不饱和)结构简式苯的结构探究结构式凯库勒式(二)苯分子的结构结构简式结构式1、苯分子的结构特点（1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃C-C键键长：1.54×10－10m烯烃C=C键键长:1.3

4、3×10－10m（3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。CH=CH2163（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1、能燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃[现象]火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。2、取代反应（1）苯与溴的取代反应+Br2FeBr+HBr溴苯液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一个H原子实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。[

5、设问]试剂的加入顺序怎样？[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察[设问]如何除去粗溴苯中的溴？[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B[设问]导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形

6、瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。[设问]哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。演示并观察（2）苯的硝化反应[设问]浓H2SO4的作用是什么？作催化剂、脱水剂[设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？浓H2SO4的作用是:加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯浓HNO3[设问]装置中的长导管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：[设问]往反应容器中加

7、反应物和催化剂时，顺序应如何？硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.装置：[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗→NaOH溶液洗涤→再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。☆★由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？[小结]NO2是一种具体的物质，可