卤代烃很全面ppt课件.ppt

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1、有机化学卤代烃1考纲要求:卤代烃的化学性质。消去反应的特点和判断。卤代烃在有机合成中的应用。复习重点:1.掌握卤代烃的组成、结构特点和性质。2.了解消去反应的特点,并能依此判断有机反应的类型。2考点一、溴乙烷1.请写出溴乙烷的“四式”CH3CH2Br或C2H5Br分子式电子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥32.溴乙烷物理性质无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。另外,溴乙烷属于非电解质。43.溴乙烷化学性质(1)水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O5思考(

2、1)这反应属于哪一反应类型?(2)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?取代反应采取加热和加NaOH的方法,加热能加快反应速率,NaOH能与HBr反应,减小HBr的浓度,使反应有利于向水解反应方向进行。6①取反应混合液②取反应混合液AgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考(3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?(4)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√取反应后混合液,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。看反应后的

3、溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。7(2)消去反应醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br8思考(3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?(4)消去反应时,乙醇起什么作用?用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。9根据含卤原子多少多卤代烃根据烃基的种类脂肪卤代

4、烃芳香卤代烃一卤代烃根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃2.卤代烃分类碘代烃考点二、卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。1.卤代烃定义104.卤代烃物理性质.变化规律溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂密度:密度均大于相应的烃;且密度随碳原子的增加而减小;一氟代烷、一氯代烷密度小于1一溴代烷、一碘代烷密度大于1熔沸点:沸点随碳原子数的增加而升高。同碳原子,支链越多,沸点越低。状态:常温常压下,一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气态;其余为液态或固态。3.饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X115.卤代烃化学

5、性质⑴水解反应(取代反应):1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么?反应条件:氢氧化钠水溶液请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式通式:R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液12思考(1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。(2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?下列卤代烃消去产物有多少种?不是,要“邻碳有氢”不一定,可能有多种。BrCH3CH2CH2-C-CH3CH2CH3⑵消去反应:反应条件:氢氧化钠醇溶液131.卤代烃发生消去反应时对其结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②

6、卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX2.通过卤代烃的水解反应和消去反应,可实现哪些官能团的引入?讨论并回答:3.举例说明反应物相同,因反应条件(如浓度、温度、溶剂等)不同,产物不同。141.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2IE.CH3CH2CHCH3BrD.ClF.BrG.CH2BrCH2Br对位专练152、能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是()16B176.卤代烃有哪些可能的制备

7、途径?⑴烃与卤素单质的取代反应⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBr→CH3-CH2Br.要制取卤代烃,上述哪种方法好,原因是什么?CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照+Br2Br+HBrFeBr318卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。怎样检验卤代烃中的卤原子?197.卤代烃的用途及危害(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、灭火剂、麻醉剂、防

8、腐剂等(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。20例1:根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④(1)A的结构简式是__

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