医用有机化学 教学课件 作者 彭彩云 黄珍 彭东明 主编第二章 饱和烃.ppt

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1、第二章饱和烃第二章第一节烷烃（一）、分子的结构碳原子在基态时电子构型：1S2、2S2、2p2↑↑↑↑杂化SP3↑↑↑↑跃迁2S2Py2Px2PZ↑↓↑↑2S2P↑↓1SE一、分子结构和异构现象烷烃分子中，每个碳原子都是用SP3杂化轨道与其它碳原子或氢原子相键合。键长：0.109nm键角：109.5°SP3杂化轨道含1/4S轨道3/4P轨道1个SP3杂化轨道形状4个SP3杂化轨道σ键的形成：原子轨道以头碰头的方式进行重叠交盖所形成的共价键称为键。其特点是：在键轴方向上进行最大程度的重叠，形成的价键比较稳定，以键相连的二个原子可以键为轴做相

2、对旋转。原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键σ键——以键轴为对称轴的键。成键时轨道的交盖程度较大。键比较牢固。处于σ键的电子叫σ电子。乙烷分子结构虽然是四面体，但不是正四面体，键角也不是109.5°而是接近109.5°。甲烷的形成示意图σ键乙烷的结构σ键1.构造异构构造异构：构造：组成分子的原子或原子团的连接次序或键合方式。分子式相同，构造(式）不同的同分异构。分子式相同而结构不同的现象称为同分异构。同分异构：碳架（链）异构官能团位置异构官能团异构互变异构构造异构的类型（二）异构现象例如：C6H14的碳链异构（5个）链烷烃因为无官能团化

3、合物，其构造异构主要为碳链异构。异构体数目如戊烷C5H123己烷C6H145壬烷C9H2035随着化合物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。如：CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）;只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级

4、碳原子）；1°1°1°1°1°2°3°4°碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：纽曼投影式重叠式交叉式透视式HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH（1）乙烷的构象乙烷分子中两个极端的空间形象：2.构象异构构象——围绕碳碳σ键旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。（2）正丁烷的构象全重叠式CH3H3CHHHH邻位交叉式HHHHCH3CH3转60°部分重叠式CH3H3CHHHH转60°对位交叉式HHHHCH3CH3转60°丁烷绕C2－C3的σ键轴旋转可产生四种极限构象：对位交叉式<邻位交叉式<部分重叠式<全重叠式交

5、叉式构象能量<重叠式构象能量优势构象——对位交叉式（能量最低、含量最高）实际上，丁烷的各个C—C键轴都在共同旋转，其构象异构体有无数个。但能量最低、含量最高的是C2—C3的对位交叉式。依此类推，所有烷烃分子的优势构象均为对位交叉式。因此，烷烃分子中的碳骨架（主链）主要呈锯齿状排列是有能学依据的。（一）、普通命名法“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上用汉字数字表示：一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用“天干”表示，称“某烷”。如：C6H14C8H18C12H26己烷辛烷十二烷区别异构体用“正”、“异”、“

6、新”。将直链烷烃——叫“正”具有结构，即端位第二个碳原子有2个CH3——叫“异”CH3-CH-CH3具有结构，即端位第二个碳原子有3个CH3——叫“新”CH3-C-CH3CH3二、命名（二）系统命名法系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会（简称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特点，制定了中文系统命名法（1960年）。烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。1.烷基的命名缩写符号名称构造式缩写符号名称构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH

7、-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2CH3甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基叔丁基叔戊基新戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常见的烷基名称仲丁基——不叫1/-甲基丙基叔丁基——不叫1/,1/-二甲基乙基异丙基——不叫1/-甲基乙基异丁基——不叫2/-甲基丙基CH3CH3-CH-CH2-CH3CH

8、2CH-CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH-CH3(1)选主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。(2)编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使