医用有机化学 教学课件 作者 彭彩云 黄珍 彭东明 主编第一章 绪论 .ppt

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1、第一章有机化学绪论有机化合物（organiccompound):碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物元素组成主体元素：C(H)——支撑有机化合物的骨骼关节元素：O、N、S、X、P——赋予有机化合物多种理化性质和生理活性有机化学（organicchemistry):研究碳氢化合物及其衍生物的化学;研究有机化合物的结构、性质及其变化规律的科学1.热稳定性差、容易燃烧2.熔沸点低3.难溶于水4.反应速度比较慢5.反应产物复杂6.普遍存在同分异构现象第一节有机化合物的特性和分类一、有机化合物的特性（一）、按碳架分类链状化

2、合物环状化合物脂环族化合物芳香族化合物（二）、按官能团分类——参见表1－1决定某一类化合物主要理化性质的原子或原子团。脂杂环化合物芳杂环化合物碳环化合物杂环化合物二、有机化合物的分类方法官能团名称相应化合物官能团名称相应化合物C＝C双键烯烃—CHO醛基（甲酰基）醛C≡C叁键炔烃—CO—羰基酮—OH羟基醇、酚-COOH羧基羧酸—X卤素卤代烃RCO—酰基醛酮、羧酸衍生物C—O—C醚基醚-COX酰卤基酰卤C-O-O-C过氧基过氧化物-COOR酯基酯—SH巯基硫醇、硫酚-COOCO-酸酐基酸酐—NH2氨基胺(一级、伯

3、胺)-CONH2酰胺基酰胺—NHR二级（仲）氨基胺（二级、仲胺）-C≡N氰基腈—NHOH羟氨基羟胺-NO2硝基硝基化合物-NHNH2肼基肼-SO3H磺酸基磺酸表1-1常见官能团及其相应化合物一、共价键结构理论价键理论(V.B法）基本要点1.共价键的形成是原子轨道相互重迭或电子配对的结果。2.两原子间自旋反向的成单电子才能偶合配对形成共价键。3.形成共价键的电子定域运动于成键两个原子之间。第二节有机物的结构二、杂环轨道理论经典价键（VB)理论无法解释的两大问题：1.碳原子在有机化合物中的四价问题。[C]:1s2

4、2s22px12py12pz02.碳原子在有机化合物中与其他原子成键的键角θ>90°。如果C、N、O与氢成键使用原子轨道p轨道，则H-C-H、H-N-H和H-O-H的键角应该是90°，实际上并非如此：杂环轨道理论要点：碳原子与其他原子在形成共价键时，受外界能量和结构环境的影响，其最外层s轨道和p轨道将通过激发和重组的方式形成新的轨道。这种经过激发和重组后的新的原子轨道称为——杂化轨道。碳原子三种基本杂化方式：s+p型杂环轨道的形状综合了s轨道（球形）和p轨道（哑铃形）的形状，为一头大一头小的葫芦形：spn—A

5、O葫芦形S-AO球形P-AO哑铃形杂化........碳原子的sp3杂环2s22px12py12pz0四个sp3-AOsp3杂化动态视频激发杂化2s2pz2px2pyhybridorbitalangle120°pz····碳原子的sp2杂环spsppzpy2s2pz2px2py碳原子的sp杂环····hybridorbitalangle180°一.键长（bondlength）——由共价键连接起来的两个原子的核间距离第二节共价键的性质共价键的键长、键角、键能和键的极性是共价键的基本性质，称为共价键的属性或共价键

6、参数。键长(nm)C—H0.109C—C0.154C—C0.120CC0.134注意：◆不同的共价键有不同的键长◆不同化合物，其相同的原子核间的键长稍有差别在不同化合物中的C－C键0.1466H2C=HC—CH=CH2sp2-sp20.1510H3C—CH=CH2sp3-sp20.1540H3C—CH2CH3sp3-sp30.1530H3C—CH3sp3-sp3键长(nm)化合物键类型二.键角（bondangle）——两个共价键之间的夹角键长、键角决定着分子的立体形状。注意：不同分子有“同一种”的键角，差别很

7、大。CH2CH2CH260。同一类型的化合物连接不同的原子（基团）键角有所不同。键能是指一个共价键的强度，一般共价键结合得牢固，则其键能就大。三.键能（bondenergy）mol分子（气态）解离为原子（气态）时所吸收的能量。单位：kJ/molA（气）+B（气）A-B（气）键的形成——放热，△H为负值断裂——吸热，△H为正值Cl·+Cl·Cl2△H=-242kJ/mol(放热)Cl22Cl·△H=+242kJ/mol(吸热)键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼

8、；键能越大，键就比较稳定。双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。如：离解能△H（kJ/mol）CH4·CH3+H·+435.1·CH3·CH2+H·+443.5·CH2·CH+H·+443.5·CH·C+H·+338.9△H=（435.1+443.5+443.5+338.9）=1661kJ/mol故甲烷C-H键的键能为：1661/4=415.3kJ/m