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《天然药物化学第二版课件 教学课件 作者 宋晓凯 主编5苯丙素.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第五章苯丙素类1、掌握苯丙素类（苯丙酸、香豆素、木脂素）的结构类型。2、掌握香豆素类的波谱特性。3、熟悉香豆素类理化性质，提取分离方法。4、了解香豆素类的生理活性和苯丙素类化合物的生物合成途径。5、了解木脂素类化合物的理化性质、提取分离、波谱特征。苯丙素概念：含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。常用类型：1、苯丙酸2、香豆素3、木脂素苯丙酸类桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸存在方式：游离酯：有机酸（绿原酸、蓟菜素）三萜类（三萜咖啡酸酯）苷：咖啡酸葡萄糖苷、松柏苷苯丙酸提取:水、醇提取检识：三氯化铁溶液实例：丹参素甲白色针状结晶，三氯化铁显黄绿色，IR：-COOH（1732，27
2、50-2550），-OH（3450-3150）1HNMR：2.86（2H，m），4.30(1H,dd)，6.60(1H,d,J=7Hz),6.70(1H,d,J=7Hz),6.80(1H,s),香豆素结构——苯骈α－吡喃酮香豆素的结构分类简单香豆素——只在苯环上有取代基的呋喃香豆素——线型（6、7～）；角型（7、8～）吡喃香豆素——线型（6、7～）；角型（7、8～）其他香豆素——α－吡喃酮环上有取代基的香豆素的化学性质内酯的性质和碱水作用酸的反应1、环合反应2、烯醇醚的开裂3、双键加水反应香豆素的提取分离方法系统溶剂法碱溶酸沉法水蒸汽蒸馏法层析法，频哪醇重排检识方法（无专属反应；
3、仅检测官能团）荧光反应显色反应一、内酯反应——异羟肟酸铁反应二、酚羟基反应1、FeCL3反应2、酚羟基对位无取代的反应Gibbs反应——蓝色（1%对氨基苯磺酸，4.5%亚硝酸钠水溶液）Emerson反应——红色（2%4-氨基安替比林乙醇溶液，8%铁氰化钾水溶液)香豆素的波谱学特性UVλmax（nm）274（4.03）311（3.72）IRVc＝o——1700～1750㎝－1Vc＝c——1500～16５0㎝－1Vc－H——呋喃香豆素：3025～3175㎝－1（2～3个峰）NMR1、1HNMR3、6、8——δ小（高场）4．5．7——δ大（低场）简单香豆素 Ｈ３δ；６．１－６，４Ｈ４
4、δ；７．５－８，３（d,J=9.5Hz)呋喃香豆素Ｈ２’δ：７．３４－７．８０Ｈ３’δ：６．７（线型）７．０（角型）2、13CNMR１００－１６０ＯＲ取代：＋３０，邻－１３，对－８实例－异爱得尔庭竹叶防风－乙醇渗漉－已烷溶解－９０％甲醇萃取－柱色谱有荧光，ＵＶ：２５６，２９５，３２０ＩＲ：３０００，１７４０，１７３０，１６１５，１４５０ＮＭＲ：3－3木脂素木脂素的结构类型(木脂素和新木脂素）二芳基丁烷类（简单木脂素），二芳基丁内酯类（木脂内酯），芳基萘类（环木脂素），四氢呋喃类（单环氧木脂素）双四氢呋喃类（双环氧木脂素），联苯环辛烯类，苯骈呋喃类双环辛烷类，苯骈二氢六环类螺二烯酮
5、类联苯类（新木脂素）倍半木脂素（3～4分子聚合物）木脂素的理化性质（一）形状；多无色结晶，新木脂素不易结晶．少数可升华溶解性：多游离，脂溶性（二）光学活性——多具有多个手性碳，遇酸易异构化提取分离（一）提取：乙醇，丙酮（二）分离——层析分离法硅胶柱色谱纸色谱聚酰胺色谱结构鉴定化学降解－氧化ＵＶ：区别芳基四氢萘，芳基二氢萘，芳基萘ＮＭＲ芳基萘内酯ＣＨ２Ｈ－１ ＣＨ３Ｏ－１２羰基 ５．１ ８．５ ４．３３羰基 ５．３ ７．７ ４．０木脂素的生理活性1、抗肿瘤2、肝保护和抗氧化作用 五味子素3、抗病毒作用4、对中枢神经系统作用5、血小板活化因子（PAF）结抗剂6、平滑肌解痉作用
6、作业1举例说明香豆素类化合物的结构类型？2简述酸碱法分离香豆素类化合物的原理和操作？高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是():A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成():A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是()A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是()A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是()A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸
7、碱两性化合物6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离()A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物8、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是()A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷9、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是()A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷10、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时
