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《有机化学 教学课件 作者 张良军 孙玉泉 主编第5章 脂环烃.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、广西工业职业技术学院《有机化学》精品课程组Organicchemistry有机化学《有机化学》课程组1.掌握脂环烃的命名；2.掌握脂环烃的化学性质；3.理解环的大小与环张力、稳定性的关系。学习目标第五章脂环烃《有机化学》课程组第一节脂环烃的分类1、根据形成环的碳原子数分类：环丙烷环丁烷环戊烷环己烷2、按分子中有无不饱和键分类：环戊烯环己烯环己炔1,3－环己二烯《有机化学》课程组3、另外还有双环、多环脂环烃：十氢化萘螺［5,5］十一烷二环［2,2,1］庚烷二环［2,2,2］辛－2－烯三环［2,2,1,02,6］庚烷立方烷篮 烷金刚烷《有
2、机化学》课程组第二节脂环烃的同分异构和命名一、脂环烃的同分异构脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10环烃的异构有：《有机化学》课程组简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同，只是在名称前加一“环”字。当环上连有取代基时，则脂环烃是以环为母体，将成环碳原子编号。编号使取代基位置编号尽可能小。当环上有取代基及不饱和键时，不饱键以最小的号数表示。如：甲基环戊烷1,2－二甲基环己烷1－甲基－3－异丙基环己烷1,1－二乙基环丙烷1－甲基－3－乙基环戊烷二、脂环烃的命名《有机化学》课程组1,4－二甲基－1－乙基环己烷1－甲基－1,3－环戊二烯
3、乙烯基环丙烷3,4－二甲基环己烯环己基环己烷环戊基甲酸环己酮1－环丁基－3－甲基丁烷1－甲基－3－乙烯基环己烷《有机化学》课程组第三节环烷烃的结构与稳定性根据烷烃碳原子的sp3杂化，sp3杂化轨道之间的夹角为109.5°来判断形成环后键角的变化，确定其稳定性。环丙烷分子中三个碳原子必然要在一个平面上，这样C—C—C键角就应该是60°。环烷烃中的碳也是sp3杂化的，而正常的sp3杂化轨道之间的夹角为109.5°，因此在环丙烷中碳原子核之间的连线与正常的sp3杂化轨道之间角度偏差的结果是C—C之间的电子云不可能在原子核连线的方向上重叠，也
4、就是没有达到最大程度的重叠，这样形成的键就没有正常的σ键稳定。所以环丙烷的稳定性比烷烃要差得多，通常叫做分子内存在着张力。《有机化学》课程组分子内这种张力是由于键角的偏差引起的，所以叫做角张力。环丁烷的情况与环丙烷相似，分子中也存在着张力，但比环丙烷稳定。《有机化学》课程组三元以上的环，成环的原子可以不在一个平面内。环丁烷环戊烷环己烷(椅式)环己烷(船式)环己烷(扭船式)《有机化学》课程组环丙烷的立体图《有机化学》课程组环丁烷的立体图《有机化学》课程组环戊烷的立体图《有机化学》课程组环己烷椅型的立体图《有机化学》课程组环己烷船型的立体
5、图《有机化学》课程组环己烷扭船型的立体图《有机化学》课程组环庚烷的立体图《有机化学》课程组环辛烷的立体图《有机化学》课程组环壬烷的立体图《有机化学》课程组环癸烷的立体图《有机化学》课程组结论：小环（三元环、四元环）不稳定；大环（五元环、六元环、……）较稳定。金刚烷环癸烷《有机化学》课程组环烷烃的燃烧热与稳定性对大量化合物的数据的调查说明：一个脂肪烃的燃烧热，与得自假定每一个结构单元有一定特征燃烧热而进行计算的结果相当接近。对于一个亚甲基（－CH2－）所贡献的燃烧热非常接近于657.9kJ/mol。环的大小每一个亚甲基的燃烧热，kJ/m
6、ol环的大小每一个亚甲基的燃烧热，kJ/mol3696.47661.74685.58662.95663.49663.86657.910662.9开链：657.9kJ/mol《有机化学》课程组我们注意到：环丙烷中的每一个亚甲基（－CH2－）的燃烧热比开链数值的657.9kJ/mol大38.5kJ；环丁烷中的则比开链数值大27.6kJ。不管－CH2－基团在什么化合物中，它燃烧时都生成同样的产物：CO2+H2O如果环丙烷及环丁烷的每一个－CH2－基团释放出的能量大于开链化合物的每一个－CH2－，这意味着它们的每一个亚甲基－CH2－含有较大的
7、能量。因此环丙烷及环丁烷比开链化合物不稳定。结论：小环（三元环、四元环）不稳定；大环（五元环、六元环、……）较稳定。《有机化学》课程组第四节环烷烃的性质一、物理性质脂环烃的物理性质与开链烷烃相似。环丙烷和环丁烷在常温下是气体，环戊烷是液体，高级环烷烃是固体，如环三十烷的熔点为56℃。环烷烃的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的烷烃为高（表5-1）,原因是环烷烃排列比开链烷烃紧密一些。《有机化学》课程组1。取代反应对于稳定的环烷烃，在高温或光照下发生取代反应。二、化学性质（一）环烷烃的反应《有机化学》课程组《有机化学》课程组2。加成反
8、应《有机化学》课程组取代环烷烃的加成反应《有机化学》课程组3。氧化反应环状化合物与一般的氧化剂不反应，但在强烈条件下还是能发生反应的。《有机化学》课程组（二）环烯烃和环二烯的反应1．环烯烃的加成反应《有机化学》课程组2．
