有机化学 教学课件 作者 张良军 孙玉泉 主编第13章 糖类.ppt

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1、广西工业职业技术学院《有机化学》精品课程组Organicchemistry有机化学《有机化学》课程组1．了解糖的分类；2．掌握单糖的结构和化学性质；3．了解二糖及多糖的结构和性质。第十三章糖类学习目标《有机化学》课程组从化学结构来看，糖类是一类多羟基醛或酮，或通过水解能产生这些醛、酮的物质。根据糖类的水解情况可将其分为三类一、单糖单糖是最简单的糖，指那些不能再被水解成更小糖分子的糖。重要的单糖有葡萄糖、果糖等。第一节糖类化合物的分类《有机化学》课程组二、低聚糖低聚糖又称寡糖，是由2～9个单糖分子脱水缩聚而成。根据水解后生成单糖的数目，可分为二糖、三糖、四糖等。重

2、要的低聚糖为二糖，重要的二糖有蔗糖、麦芽糖等。三、多糖多糖又称高聚糖，是由9个以上单糖分子脱水缩聚而成。水解后可生成较多数目的单糖，如：淀粉、纤维素等。《有机化学》课程组第二节单糖一、单糖的分类从结构上，分子中含有醛基的单糖称醛糖，分子中含有酮基的称为酮糖，即单糖可分为醛糖和酮糖。根据分子中所含碳原子的数目，单糖又可分为三碳糖、四碳糖、五碳糖和六碳糖等，也可相应的称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。《有机化学》课程组《有机化学》课程组二、单糖的结构单糖的结构是根据它们的化学性质推导出来的，有开链式结构，也有环状结构。（一）单糖的开链式结构大量化学实验证明单糖是多羟基醛

3、或者多羟基酮，例如葡萄糖的开链式结构是由下述实验证实的：1．由元素分析和相对分子质量分析确定葡萄糖化学式为C6H12O6，用钠汞齐还原，可生成己六醇，用氢碘酸还原得到正己烷。这说明葡萄糖的碳骨架是一条直链。2．葡萄糖可与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，能发生银镜反应，说明分子中有醛基。《有机化学》课程组3．葡萄糖与乙酸酐作用，可以生成五乙酰基衍生物，说明其分子中含有五个羟基，而一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，所以五个羟基是分别连在五个碳原子上的。葡萄糖是五羟基己醛果糖是开链五羟基－2－己酮《有机化学》课程组（二）单糖的构型最简单的单糖中2,3－二羟基丙醛，俗称甘油

4、醛。其分子含有一个手性碳原子，即连有四个不同原子或基团的碳原子，它有一对互为物体与镜像关系的立体异构体。将它们的分子模型投影可得到一种表达式如下：《有机化学》课程组天然葡萄糖的空间排布情况用费歇尔（Fischer）投影式可表示如下：《有机化学》课程组命名糖类分子构型的命名通常采用D－L标记法表示。如果分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D－甘油醛的构型相同，那么该分子构型属于D型。反之，则属于L型。《有机化学》课程组为了书写方便，单糖的费歇尔投影式也常用较简单的化学式表示。例如：D－葡萄糖可以用以下几种方法简写：《有机化学》课程组（三）单糖的氧环式结构《有机化学

5、》课程组在葡萄糖的开链式结构转化为氧环式结构过程中，羰基碳原子转化成新的手性碳原子，称为苷原子。苷原子上的半缩醛羟基又称为苷羟基。通常人们将半缩醛羟基与C5上的羟基在同侧的构型称为α型，而半缩醛羟基与C5上的羟基在异侧的构型称为β型。《有机化学》课程组（四）哈沃斯（Haworth）式结构D－葡萄糖由费歇尔投影式转化为哈沃斯式结构建议按下列规则：1．将费歇尔投影式中，连在手性碳原子的右边的羟基，在哈沃斯式中位于平面的下方，反之位于平面的上方。2．费歇尔投影式中的D－型糖的羟甲基在哈沃斯式中位于平面的上方，L-型糖的羟甲基位于环平面的下方。《有机化学》课程组《有机化

6、学》课程组三、单糖的性质（一）物理性质单糖都是无色晶体，味甜，有吸湿性，极易溶于水，难溶于无水乙醇，不溶于乙醚。单糖都有旋光性，并都有α-和β-两种异构体，其溶液都有变旋现象。《有机化学》课程组（二）化学性质1．氧化反应（1）被溴水氧化《有机化学》课程组（2）被稀硝酸氧化《有机化学》课程组（3）被托伦试剂、斐林试剂氧化《有机化学》课程组酮糖也能被托伦试剂、斐林试剂氧化。因为酮糖在碱性介质中可以发生酮式－烯醇式的互变异构而转化成醛糖。《有机化学》课程组2．还原反应单糖采用催化加氢或化学还原剂还原，其羰基被还原成羟基，生成多元醇。《有机化学》课程组3．成脎反应糖脎不

7、溶于水，是黄色晶体，不同糖的糖脎晶形及熔点不同，因此可以用来鉴别糖。《有机化学》课程组4．成苷反应在单糖的氧环式结构中，半缩醛的羟基较其它羟基活泼，在适当条件下可与含活泼氢化合物（如醇、酚等）作用脱水，生成具有缩醛结构的化合物，称为糖苷。由半缩醛羟基与含活泼氢化合物脱水形成的键称为苷键。《有机化学》课程组四、重要的单糖（一）葡萄糖葡萄糖为白色或无色晶体，熔点146℃，易溶于水，甜度是蔗糖的60％,分子式为C6H12O6。葡萄糖存在于葡萄汁和其它果汁中，以及植物的根、茎、叶、花中。在动物血液、淋巴液、脊髓液中也有葡萄糖。它是人体内新陈代谢不可缺少的营养物质。天然葡

8、萄糖都是D－型右旋体，故