有机化学 教学课件 作者 张良军 孙玉泉 主编第7章 卤代烃.ppt

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1、广西工业职业技术学院《有机化学》精品课程组Organicchemistry有机化学《有机化学》课程组1．理解卤代烃的分类、命名；2．掌握卤代烃的化学性质；3．了解一些重要的卤代烃及其应用。《有机化学》课程组学习目标第七章卤代烃《有机化学》课程组分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物《有机化学》课程组卤原子是它的官能团什么是卤代烃？第一节卤代烃的分类、命名和同分异构《有机化学》课程组卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃R-X一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃《有机化学》课程组《有机化学》课程组一、卤代烃的分类1、按分子中卤原子所连

2、烃基结构不同，分为：（1）卤代脂肪烃卤代脂肪烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代烷：卤代烯烃：卤代炔烃：《有机化学》课程组《有机化学》课程组（2）卤代脂环烃（3）卤代芳香烃《有机化学》课程组《有机化学》课程组（1）一卤代烃：CH3Cl（2）多卤代烃：ClCH2CH2Cl、CCl4、CHCl33、按含卤原子种类不同，分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃2.按分子中所含卤原子数目不同，分为：《有机化学》课程组《有机化学》课程组（1）伯（一级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。（2）仲（二级）卤代烃：卤素原子与仲碳原子相连。（3）叔（三级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。4、按卤素所连的

3、碳原子的类型不同，分为：伯卤代烃一级卤代烃(1°)仲卤代烃叔卤代烃二级卤代烃(2°)三级卤代烃(1°)《有机化学》课程组二、卤代烃的命名1、结构简单的卤代烃结构简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。（CH3）2CHBr溴代异丙烷（异丙基溴）；C6H5CH2Cl氯代苄（苄基氯）《有机化学》课程组2、较复杂的卤代烃按系统命名法命名（1）卤代烷卤代烷命名，以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其它支链作为取代基。命名时，取代基按“顺序规则”较优基团在后列出。4—甲基—2—氯己烷2—乙基—1—氯戊烷《有机化学》课程组（2）卤代烯烃卤代烯烃命名，

4、选择含双键的最长碳链为主链，以双键的位次最小为原则进行编号。3—甲基—4—氯—1—丁烯3—溴丙烯《有机化学》课程组（3）卤代芳烃卤代芳烃以芳烃为母体命名。侧链卤代芳烃，常以烷烃为母体，卤原子和芳环作为取代基2—氯甲烷2—苯基—1—氯丙烷《有机化学》课程组（4）卤代环烷烃卤代环烷烃则一般以脂环烃为母体命名，卤原子及支链都看作是它的取代基。顺—1—甲基—2—溴环己烷《有机化学》课程组三、卤代烃的同分异构卤代烷的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体数多。如一卤代烷除了具有碳干异构体外，卤原子在碳链上的位置不同，也会引起同分异构现象。《有机化学》课程组《有机化学》课程组用系统命名法

5、命名下列化合物:课堂练习《有机化学》课程组《有机化学》课程组一、卤代烃的物理性质卤代烃多为液体，少数为气体，不溶于水，是良好的有机溶剂。一卤代烷的密度小于1，多卤代烷的密度大于1。一卤代烷的碳数越多，密度越小。碳原子数相同时，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高；熔沸点升高。碳原子数相同，卤素种类相同时，按一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃的次序，密度升高；熔沸点升高。第二节卤代烃的性质《有机化学》课程组二、卤代烷的化学性质C—FC—ClC—BrC—I键长（nm）0.1390.1760.1940.214键能（KJ/mol）456351239243《有机化学》课程组《有机化学》

6、课程组原因：卤代烷分子中，X电负性很强分子中C—X键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正电荷或孤电子对极性试剂的进攻。C－X键发生断裂，卤原子可被其它离子或具有未共用电子对的分子（如：OH-、CN-、RO-、NH3）等取代，发生水解、氰解、氨解等亲核取代反应。卤代烷的化学性质活泼，且主要发生在C—X键上《有机化学》课程组《有机化学》课程组写出C－X键发生断裂，卤原子可被OH-、—CN、RO-、NH3、—ONO2取代，发生水解、氰解、氨解反应的化学方程式。《有机化学》课程组《有机化学》课程组溴乙烷的水解反应实验视频RX+RO–RORRX+HO–ROHRX+—CNRCNRX

7、+NH3RNH2《有机化学》课程组《有机化学》课程组1、取代反应（1）水解（卤原子被羟基取代）--醇：《有机化学》课程组《有机化学》课程组注意：①加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。②此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。伯卤代烷与NaOH水溶液共热，主要发生取代反应生成醇。《有机化学》课程组《有机化学》课程组伯卤代烷与NaCN或KCN在醇溶液中反应，X原子被－CN取代生成腈（RCN），这个反应称为氰解。①反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。例如