有机化学 脂环烃.ppt

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1、第三章脂环烃OrganicChemistryAlicyclichydrocarbons脂环烃的分类单环烃多环烃：桥环烃:公用两个或以上碳原子螺环烃:公用一个碳原子(季碳)环烷烃的通式：CnH2n7/27/20212《有机化学》第四章环烃1.Classification,nomenclature1.1Classification7/27/20213《有机化学》第四章环烃多一个环，少两个H判断环数：变成开链所需最少断键数1.1Classification7/27/20214《有机化学》第四章环烃1.2Nomenclatureofmonocycliccompounds命

2、名原则：(1)根据环碳数按天干命名环(cyclo)某烃(2)环上有简单取代基，选环作母体(3)编号：使取代基编号最小，同等条件照顾非优基团(英文按字顺)不饱和烃从不饱和键开始编号，使官能团编号最小1-甲基-4-异丙基环己烷1-isopropyl-4-methylcyclohexane3-甲基-6-异丙基环己烯3-isopropyl-6-methylcyclohexene7/27/20215《有机化学》第四章环烃单环脂环烃的命名但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符合最低系列原则的情况。环上的取代基比环上的碳数多时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的

3、命名原则和命名方法来命名。7/27/20216《有机化学》第四章环烃脂环烃的顺反异构现象由于成环碳原子的单键不能自由旋转，因此当环上带有两个或多个基团时，就会产生立体异构体。当两个取代基团在环的同侧称为顺式构型（cisconfiguration）。当两个取代基在环的异侧，称为反式构型（transconfiguration）反-1-甲基-4-异丙基环己烷7/27/20217《有机化学》第四章环烃桥环烷烃桥环烷烃（bridgedhydrocarbon）：分子内环与环之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烷烃。将桥环烃变为链形化合物时，要断裂碳链，如需断两次的桥环烃称为二

4、环（bicyclo），断三次的称三环（tricyclo）.桥头碳：共用的碳原子.桥：两个桥头碳原子间的碳链，也可以是一个键.7/27/20218《有机化学》第四章环烃桥环烷烃的命名从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。可能的情况下给取代基以尽可能小的编号母体名—几环[n1.n2.n3…]某烷环的数目各桥上碳数由大到小排全部环上碳原子数7/27/20219《有机化学》第四章环烃复杂的桥环烷烃对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名7/27/202110《有机化学》第四章环烃Nomenclatureoffusedcycliccompoun

5、ds两种命名方式：根据芳香烃命名按桥环命名7-甲基双环[4.3.0]壬烷7-methylbicyclo[4.3.0]nonane双环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane十氢化萘decalin7/27/202111《有机化学》第四章环烃2.Geometricisomerismofcycloalkane几何异构体写法:保持一个参照基团不动，写出其它几何异构体课下写出六六六(C6H6Cl6)的所有几何异构体(共9种，包括1对对映异构体)顺-1,2-二甲基环己烷反-1,2-二甲基环己烷Cis-1,2-dimethylcyclohexaneTrans-

6、1,2-dimethylcyclohexane7/27/202112《有机化学》第四章环烃螺环烷烃的命名螺环烷烃（spirocyclichydrocarbon）是指单环之间共用一个季碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiroatom）.螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称.7/27/202113《有机化学》第四章环烃Nomenclatureofspirocycliccompounds命名原则：(

7、1)母体选择：根据所有环上碳原子数称为螺(spiro)某烷(烯)(2)以共用碳(螺原子)为界将分子分为两半(不包括螺原子)，将半环碳数从少到多标于方括号内，数字间用小黑点隔开(3)编号：从与共用碳相连的碳原子编起，先沿小半环到共用碳，再大半环，在此基础上照顾取代基5-甲基螺[2.4]庚烷5-methylspiro[2.4]heptane螺庚烷螺[2.4]庚烷6-甲基螺[2.4]-4-庚烯6-methylspiro[2.4]-4-heptene1,5-二甲基-8-氯螺[3.4]辛烷5-chloro-1,8-dimethylspiro[3.4]octane7/27/2

8、02114