基础有机化学脂环烃

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1、第五章脂环烃alicyclichydrocarbon桥环和螺环化合物的命名；环己烷和取代环己烷的构象分析。脂环化合物的命名；环烷烃的典型构象和稳定性的关系；环己烷的构象及其表示方法；熟悉环烷烃的特性反应；了解环的张力学说。主要内容重点难点5-1脂环烃的分类与命名1分类按环上碳原子的饱和程度，可分为环烷烃(通式CnH2n)环烯烃(通式CnH2n-2)环炔烃(通式CnH2n-4)环戊烷环己烯环辛炔小环C3~4，普通环C5~7，中环C8~11，大环>12C。按环的大小：按照分子中所含碳环的数目，可分为单环脂环烃二环脂环烃多环脂环烃环己烷环戊二烯甲基环己烷十氢化萘降冰片烷螺[2,4]

2、庚烷立方烷篮烷金刚烷2命名（A）单环脂环烃选母体化合物：在相应脂环烃烃名称前加“环”字，称为“环某烷”；“环某烯”；“环某炔”。定编号：使所有取代基编号尽可能小.环戊烷甲基环己烷1,2-二甲基环己烷1-甲基-3-乙基1-甲基-4-异丙基环己烷1-methyl-4-isopropylcyclohexane4-环丙基辛烷4-cyclopropyloctane环丁烷cyclobutane分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene3-甲基-1,4-环己二烯3-methyl-1,4-cyclohexadiene1-甲基环戊烯1-me

3、thylcyclopentene（B）二环烃分子碳架中含有两个碳环的烃.分为:桥环烃(桥烃)二环[4.4.0]癸烷(十氢化萘)二环[2.2.1]庚烷(降冰片烷)螺环烃(螺烃)螺[4.4]壬烷联环烃联二环己烷螺环烷烃两个碳环共用一个碳原子的脂环烃.母体化合物：词头[两环碳原子数目表示]母体.①词头:螺spiro②两环碳原子数目表示由小环到大环，用圆点分开.③母体:按成环碳原子总数称为“某烷”.螺原子编号从较小环与螺原子相邻的碳开始，沿小环经螺原子到较大的环.螺[2.4]庚烷螺[5.5]十一烷螺[3.4]辛烷123456785-甲基10-甲基螺[4.5]-6-癸烯螺[4.5]-1,6-癸二烯1

4、0-methylspiro[4.5]-6-decenespiro[4.5]-1,6-decadiene螺[4.5]-6-癸烯spiro[4.5]-6-decene12345678910桥环烃在脂环烃分子中,两个碳环共用两个或多个碳原子时,称为桥环化合物.桥头碳原子母体名称：词头[桥的表示]母体①词头：环数。形成开链化合物断键的次数，即为几环.②桥的表示:用阿拉伯数字表明每桥所含桥原子数目(桥头碳不包括在内),按由大到小的顺序排列,数字之间用小圆点分开,放在方括号中.③母体:按成环碳原子总数称为“某烷”.二环[3.2.1]辛烷二环[3.2.1]辛烷3467852,8-二甲基-1-乙基编号:编

5、号从一个桥头开始，沿最长桥到另一桥头碳,再沿次长桥回到起始桥头碳,最后是最短桥的碳原子.写取代基：将取代基位次和名称放在“二环”之前即可.12二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane英文名中二环用词头bicyclo-表示。12345678二环[2.2.0]己烷bicyclo[2.2.0]hexane7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane写出下列化合物结构2-甲基二环[3.2.1]辛烷螺[2.4]庚烷知识回顾۞分类：۞重点：命名۞难点：螺环和桥环化合物命名12345678346785125-2脂环烃的物理性

6、质在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固体；环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高；脂环烃均不溶于水；脂环烃的密度在0.688~0.853之间。C-C,C-Hσ键牢固，化学性质稳定，似烷烃；1.取代反应H+BrBr+Br5-3脂环烃的化学性质环烷烃2氧化反应在室温下环烷烃难以氧化，和一般的氧化剂如酸性高锰酸钾等不起反应。可用高锰酸钾溶液来区别烯烃和环丙烷衍生物。π键C=Csp2-sp2σ键2p-2pπ键温故知新3.加成反应A加氢随环上碳的增多，环烷烃稳定性增大。C3~C4脂环烃易断环，环可以加成，似烯烃CH2CH2CH2+HHB加

7、卤素注意：不能用溴褪色的方法来区别环烷烃与烯烃。C加卤化氢？CH2CH2CH2+HBr取代环丙烷断键：断含氢最多和含氢最少的碳原子之间的键。加氢：氢加到含氢多的碳上。三员环在常温下与X2,HX即可发生开环反应；四员环加热后，方可反应；五六元环难发生加成反应。CH3-CH-CH2CH2+HBrCH2HCH2HCH2HCH2HCH2HCH2HBr环烯烃与烯烃相似，碳碳双键可发生加成反应，α-氢原子发生取代反应。反式加成反-1